propiophenone N,N-dimethylhydrazone | 19679-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N,N-dimethylhydrazone de phenylethyl cetone；N,N-dimethylhydrazone de la propiophenone；ethyl phenyl ketone N,N-dimethylhydrazone；propiophenone dimethylhydrazone；Propiophenon-N,N-dimethylhydrazon；1,1-Dimethyl-2-(1-phenylpropylidene)hydrazine；N-methyl-N-(1-phenylpropylideneamino)methanamine
• CAS: 19679-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: QVKVWRRGXRXZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone N,N-dimethylhydrazone 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System

  摘要：

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0818
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 苯丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到propiophenone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4

文献信息

• Azirines. III. The Preparation of Azirine Derivatives by the Base-Catalyzed Rearrangement of Quaternary Hydrazones
  作者：Shimao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.41.1440

  日期：1968.6

  An attempt to prepare azirines by the base-catalyzed rearrangement of some quaternary hydrazones gave the corresponding azirine derivatives. Namely, 2-phenyl-3-methylazirine was obtained by the treatment of propiophenone dimethylhydrazone methiodide with potassium t-butoxide, but treatment with sodium isopropoxide gave 2,5-diphenyl-3,6-dimethylpyrazine or 2-phenyl-2-isopropoxy-3-methylaziridine, depending

  通过碱催化重排一些季腙来制备氮丙啶的尝试得到了相应的氮丙啶衍生物。即，通过用叔丁醇钾处理苯丙酮二甲腙甲硫醚得到 2-苯基-3-甲基氮丙啶，但用异丙醇钠处理得到 2,5-二苯基-3,6-二甲基吡嗪或 2-苯基-2-异丙氧基- 3-甲基氮丙啶，取决于反应条件。通过用异丙醇钠处理环己基苯基酮二甲基腙甲硫醚，以良好的收率获得了2-苯基-3,3-五亚甲基氮丙啶。
• Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System
  作者：Rahmam Hosseinzadeh、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Kourosh Tabar Heydar

  DOI：10.1515/znb-2002-0818

  日期：2002.8.1

  N,N-Dimethylhydrazones of ketones were efficiently and rapidly deprotected to the corresponding ketones by Montmorillonite K-10 clay using microwave irradiation under solvent free conditions.

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。
• Regio- and stereoselectivity in the cyclization of enolates derived from 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy-1-phenyl-1-alkanones. Competition between C- and O-alkylation
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00226-4

  日期：1999.4

  The results obtained in the base-catalyzed intramolecular cyclization of enolates derived from some representative 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy ketones and of the corresponding alkenes are discussed. The LHMDS/Sc(OTf)3 protocol on epoxy ketones appears to be a valuable tool for the stereoselective obtainment of the corresponding cyclic γ-hydroxy ketones (γ-HKs).

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。
• Deprotection of ketone dimethylhydrazones using lipases
  作者：Takashi Mino、Terumi Matsuda、Dai Hiramatsu、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02318-7

  日期：2000.2

  Deprotection of ketone dimethylhydrazone compounds with porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst is described.

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性