3-phenyl-5-hexyn-3-ol | 5963-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: 3-phenylhex-5-yn-3-ol；5-phenyl-5-hexyn-3-ol；3-phenyl-hex-5-yn-3-ol；3-Phenyl-hex-5-in-3-ol
• CAS: 5963-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KGYPOWCMXGILAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-hexyn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,6-diphenylhexa-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用可见光照射系统从均炔醇合成 α-丙二烯醛/酮

  摘要：

  发现了由K 2 S 2 O 8和可见光光氧化还原催化介导的可见光照射串联氧化芳基迁移/羰基形成反应。所提出的转化提供了以伴随羰基形成的1,4-芳基转移的区域选择性方式从容易获得的均炔醇衍生物直接获得重要的α-丙二烯醛/酮衍生物。操作简单和底物范围广泛表明该方法在合成高功能α-丙二烯醛/酮衍生物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00664f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-phenyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾的形成引发的 1,3-羟基迁移合成 α-氨基环丁酮

  摘要：

  实现了 α-亚氨基卡宾的正式分子内 1,3-OH 迁移，产生了独特的两性离子，随后的选择性环化提供了 α-氨基环丁酮。诸如易于获得的底物、温和的反应条件、省时的程序、出色的官能团兼容性和有价值的产品转化等特点使这一独特的协议成为合成应变环状化合物的有效工具。密度泛函理论计算与实验观察结果非常吻合，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01029

文献信息

• Re-engineering of PIP3-antagonist triazole PITENIN's chemical scaffold: development of novel antifungal leads
  作者：Sravani Pulya、Yadagiri Kommagalla、Duhita G. Sant、Shweta U. Jorwekar、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ra25145a

  日期：——

  A novel 4-(1-phenyl-1-hydroxyethyl)-1-(o-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole was designed by integrating the structural features of triazole PITENIN anticancer agents and the azole class of antifungal drugs. A two-step protocol comprising the Barbier propargylation and Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition was established to synthesise a diverse set of compounds of this class. Their screening against

  结合三唑PITENIN抗癌剂的结构特点和唑类抗真菌剂，设计了一种新型的4-（1-苯基-1-羟乙基）-1-（邻羟苯基）-1 H -1,2,3-三唑毒品。建立了包括Barbier炔丙基化和Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步方案，以合成各种此类化合物。他们对各种导致了几个潜在的抗真菌命中的识别和他们中的一些人真菌病原体筛查显示更好的抗真菌活性比对氟康唑光滑念珠菌，隐球菌，烟曲霉及黑曲霉。作用方式研究表明，它们的抗真菌活性是由于抑制羊毛甾醇14α-脱甲基酶（导致麦角固醇耗竭）或活性氧（ROS）产生。
• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• One-Pot, Regioselective Synthesis of Homopropargyl Alcohols using Propargyl Bromide and Carbonyl Compound by the Mg-mediated Reaction under Solvent-free Conditions
  作者：Xiaofang Ma、Shunxi Li、Samrat Devaramani、Guohu Zhao、Daqian Xu

  DOI：10.2174/1570178616666190926104037

  日期：2020.5.20

  in organic synthesis is the most important goal in “Green” chemistry. We report a simple, efficient and facile method for the addition of progargyl bromide to carbonyl compounds using Mg metal as a mediator under solvent-free conditions which could regioselectively generate homopropargyl alcohols efficiently in good to excellent yields. The procedure has advantages such as short reaction time, operationally

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。