2-(4-nitrophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 37053-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(p-Nitrophenyl)phenanthro<9,10-d>imidazol
• CAS: 37053-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00365718
• 分子量: 339.353
• InChiKey: KHVFMHMSOUHRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  344 °C
• 沸点：
  645.6±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-amino)phenylphenanthroimidazole
  参考文献：
  名称：

  肼的特异性受体：定位肼在活细胞中的原位释放和体外酶促测定

  摘要：

  一种新的化学计量试剂，能够在几种其他竞争性胺衍生物和具有生物学相关性的离子分析物的存在下检测肼。该试剂已被实时使用。

  DOI：

  10.1039/c6cc01787h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-H-菲[9,10-d]咪唑新衍生物的合成、表征、分子对接及抗菌性能研究

  摘要：

  在本研究中，在乙酸 (AcOH) 存在下，通过多种醛1(a – z) 、9,10-菲醌或苄基(2)和乙酸铵(3)通过一锅多组分反应合成了多种咪唑衍生物。 ）在120℃回流条件下。此外，在实验室条件下，在 120 °C 的温度下，以 AcOH 为溶剂，研究了合成化合物的光致变色性能。此外，还研究了合成化合物的抗菌活性。使用FT-IR、UV-Vis、 1 H-NMR和13 CNMR光谱证实了产物的结构。通过Well扩散(WD)法评价这些化合物对包括枯草芽孢杆菌(B. subtilis)在内的革兰氏阳性菌和包括大肠杆菌(E.coli)在内的革兰氏阴性菌的抗菌活性，化合物4o显示两种抗菌活性均取得显着结果。为了深入了解这些化合物如何与两种类型的靶标（即人拓扑异构酶 II α (5GWK) 和乙酰胆碱酯酶 (7AIX)）相互作用，使用了结合计算，为这两种靶标提供了显着的结果，并表明大多数配体可以有效

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400325

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。
• Multi-component synthesis of highly substituted imidazoles catalyzed by nanorod vanadatesulfuric acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0156

  日期：2015.1.1

  as a recyclable and eco-benign catalyst, was used for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, benzil, benzoin or 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate or aniline under solvent-free conditions providing high to excellent yields. VSA is easily prepared by a simple reaction of chlorosulfonic acid and sodium metavanadate in high

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）作为可循环利用的生态友好型催化剂，用于通过醛，苯甲腈，安息香一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑或在无溶剂条件下的9,10菲醌和乙酸铵或苯胺可提供高到极好的收率。通过简单的高纯度氯磺酸和偏钒酸钠的反应即可轻松制备VSA。与常规方法相比，本方案具有许多优点，例如方法简单，反应时间短，产率高，易于后处理，催化剂的可回收性和可再利用性以及产物的简单纯化。
• Citrate trisulfonic acid: A heterogeneous organocatalyst for the synthesis of highly substituted Imidazoles
  作者：Elham Kanaani、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1002/jccs.201800015

  日期：2019.1

  Citrate trisulfonic acid (CTSA), as a novel recyclable and eco‐benign organocatalyst, was employed for the efficient and one‐pot synthesis of trisubstituted imidazoles and tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, ammonium acetate or aniline, and benzoin, benzyl, or 9,10‐phenanthrenequinone under solvent‐free conditions providing high to excellent yields. CTSA is easily prepared via the reaction

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。
• Urea–Zinc Chloride Eutectic Mixture-Mediated One-Pot Synthesis of Imidazoles: Efficient and Ecofriendly Access to Trifenagrel
  作者：Cristian Ochoa-Puentes、Natalia Higuera、Diana Peña-Solórzano

  DOI：10.1055/s-0037-1610679

  日期：2019.1

  The low-melting mixture urea–ZnCl2 was evaluated as a novel reaction medium for the synthesis of imidazoles. The reaction between a dicarbonyl compound, ammonium acetate, and an aromatic aldehyde is efficiently catalyzed by the eutectic solvent, yielding a wide variety of triaryl-1H-imidazoles or 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles in good to excellent yields. In addition, the eutectic solvent was reused in five cycles without loss of its catalytic activity. This protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel, giving an excellent yield.

  低熔点混合物尿素-ZnCl2 被评估为一种新颖的反应介质，用于合成咪唑类化合物。二羰基化合物、醋酸铵和芳香醛之间的反应在共熔溶剂的高效催化下进行，产生了各种三芳基-1H-咪唑或2-芳基-1H-苯并[9,10-d]咪唑，收率良好至优异。此外，该共熔溶剂在五个循环中被重复使用，且没有失去其催化活性。该方案进一步用于合成药物三芬格雷，产率优异。