(E)-1-phenyl-3-(5-phenyl-2-thienyl)prop-2-en-1-one | 38898-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(5-phenyl-2-thienyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(5-phenylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38898-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: BOWJCZMUYMIPDI-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 苯丙酮 在 silver carbonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(5-phenyl-2-thienyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用饱和酮作为烯烃源，钯催化（杂）芳烃的CH卤化

  摘要：

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208627

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling via C–N Cleavage
  作者：Bainian Feng、Weizheng Fan、Faming Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1379911

  日期：——

  A palladium-catalyzed Heck-type coupling method between arenes and ketone Mannich bases via C-N cleavage to synthesize chalcones is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive experimental data, we propose a plausible coulping mechanism.