2-ethyl-2-phenyloxetane | 87597-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyloxetane
• CAS: 87597-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XLTSKIKEONISNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.022 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyloxetane 在 tris(pentafluorophenyl)aluminum*(toluene)0.5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-3-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis超强酸Al(C6F5)3催化氧杂环丁烷的区域选择性开环

  摘要：

  介绍 贵金属在均相催化中表现出出色的功效，为众多全合成做出了重大贡献。1, 2然而，对不依赖昂贵过渡金属的催化转化的需求日益增长。3因此，人们对探索源自第一行和主族丰富金属的催化剂的兴趣与日俱增。路易斯酸（LA）催化展示了该领域不断扩展的前景。4 LA 是可以在其空轨道中接受电子对的分子。5 Olah 引入的术语“路易斯超强酸”对强于无水 AlCl 3的酸进行了分类。6 Krossing 和同事后来提出定义那些在气相中比单体 SbF 5更强的 LA。7有多种方法可以衡量 LA 的强度。一般来说，它们涉及吸引力（静电、共价、色散）和排斥相互作用的折衷。Greb 最近报道了一项广泛的研究，对一组强 LA 的路易斯超酸性进行了分类。8在这方面，含有第 13 族元素（B、Al、Ga、In、Tl）的化合物 ER 3已多次用作标准 LA。9 微调酸的性质以将其转化为路易斯超强酸的最常见策略之一是使用吸电子取代基

  DOI：

  10.1002/adsc.202301183
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-ethyl-2-phenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  2-Lithiated-2-phenyloxetane: a new attractive synthon for the preparation of oxetane derivatives

  摘要：

  首次报道了一种通过相应2-锂代衍生物的亲电猝灭来制备2-取代-2-苯基氧杂环丁烷的有价值且直接的方法。研究发现，2-锂代-2-苯基氧杂环丁烷在构型上是不稳定的。提供了证据表明，在亲电试剂参与的偶联反应中，电子转移过程同样起着作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc13670d

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Donato Ivan Coppi、Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.201109113

  日期：2012.7.23

  Oxetane nudges in the DoM direction! Regioselective ortho‐lithiation induced by an oxetane ring has been achieved. The reaction provides easy access to ortho‐functionalized 2‐aryloxetanes also through a lithiation/borylation Suzuki–Miyaura cross‐coupling. The lithiation‐directing ability of oxetane and the proton transfer mechanism have been investigated by competitive metalation and kinetic isotope

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。
• OKUMA, KENTARO;TANAKA, YOSHIHIKO;KAJI, SHINJI;OHTA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5133-5134
  作者：OKUMA, KENTARO、TANAKA, YOSHIHIKO、KAJI, SHINJI、OHTA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• 2-Lithiated-2-phenyloxetane: a new attractive synthon for the preparation of oxetane derivatives
  作者：Donato Ivan Coppi、Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c1cc13670d

  日期：——

  A valuable and direct method to access 2-substituted-2-phenyloxetanes by electrophilic quenching of the corresponding 2-lithiated derivative has, for the first time, been described. 2-Lithiated-2-phenyloxetane was found to be configurationally unstable. Evidence is presented to show that electron-transfer processes are also operative in the coupling reactions with electrophiles.

  首次报道了一种通过相应2-锂代衍生物的亲电猝灭来制备2-取代-2-苯基氧杂环丁烷的有价值且直接的方法。研究发现，2-锂代-2-苯基氧杂环丁烷在构型上是不稳定的。提供了证据表明，在亲电试剂参与的偶联反应中，电子转移过程同样起着作用。
• Regioselective Ring‐Opening of Oxetanes Catalyzed by Lewis Superacid Al(C₆F₅)₃
  作者：Marina Bellido、Carlos Riego‐Mejías、Giuseppe Sciortino、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.202301183

  日期：2024.2.20

  with elements of group 13 (B, Al, Ga, In, Tl) have been used multiple times as canonical LAs.9 One of the most common strategies to fine tune the properties of acids in order to convert them into Lewis superacids is by employing electron-withdrawing substituents (R=EWG). Numerous successful examples can be found in the chemistry of LAs bearing fluorinated aryl substituents, denoted as E(ArF).10, 11 While

  介绍 贵金属在均相催化中表现出出色的功效，为众多全合成做出了重大贡献。1, 2然而，对不依赖昂贵过渡金属的催化转化的需求日益增长。3因此，人们对探索源自第一行和主族丰富金属的催化剂的兴趣与日俱增。路易斯酸（LA）催化展示了该领域不断扩展的前景。4 LA 是可以在其空轨道中接受电子对的分子。5 Olah 引入的术语“路易斯超强酸”对强于无水 AlCl 3的酸进行了分类。6 Krossing 和同事后来提出定义那些在气相中比单体 SbF 5更强的 LA。7有多种方法可以衡量 LA 的强度。一般来说，它们涉及吸引力（静电、共价、色散）和排斥相互作用的折衷。Greb 最近报道了一项广泛的研究，对一组强 LA 的路易斯超酸性进行了分类。8在这方面，含有第 13 族元素（B、Al、Ga、In、Tl）的化合物 ER 3已多次用作标准 LA。9 微调酸的性质以将其转化为路易斯超强酸的最常见策略之一是使用吸电子取代基