Rac-[2-Oxo-1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-Pyrrolidin-3-Yl]-Triphenyl-Phosphonium Bromide | 178946-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Rac-[2-Oxo-1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-Pyrrolidin-3-Yl]-Triphenyl-Phosphonium Bromide
• 英文别名: rac-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-3-pyrrolidinyl]-triphenylphosphonium bromide；rac-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-pyrrolidinyl]-triphenylphosphonium bromide；[2-Oxo-1-(2,2,2,-trifluoro-ethyl)-3-pyrrolidinyl]-triphenyl-phosphonium bromide；[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-pyrrolidinyl]-triphenylphosphonium bromide；N-(2,2,2-trifluorethyl)-pyrrolidine-2-on-3-yl-triphenyl-phosphonium-bromide；[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-yl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 178946-42-4
• 化学式: Br*C₂₄H₂₂F₃NOP
• 分子量: 508.318
• InChiKey: WXJFKAOOMXIHNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-3-formyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 Rac-[2-Oxo-1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-Pyrrolidin-3-Yl]-Triphenyl-Phosphonium Bromide 、 乙酸乙酯 以 1,2-环氧丁烷 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-(6R,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-8-oxo-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives

  摘要：

  提供公式I的化合物，其中R.sup.1是氢、未经氟取代或经氟取代的低烷基、芳基烷基、环烷基、--COR.sup.4或--C（R.sup.5R.sup.6）CO.sub.2R.sup.7--C（R.sup.5R.sup.6）CONHR.sup.7；其中R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或低烷基，或R.sup.5和R.sup.6共同形成环烷基；R.sup.4是氢或低烷基，R.sup.7是氢、低烷基、低烯基或羧酸保护基；R.sup.2是氢、羟基、低烷基-Q.sub.m、环烷基、低烷氧基、低烯基、环烷烯基、低炔基、芳基烷基-Q.sub.m、芳基-Q.sub.m、芳氧基、芳基烷氧基、杂环环或杂环基低烷基，其中低烷基、环烷基、低烷氧基、低烯基、环烷烯基、低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未经取代或经至少选择一个羧酸、氨基、硝基、氰基、未经氟取代或经氟取代的低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、--COR.sup.6、--C（R.sup.5R.sup.6）CO.sub.2R.sup.7、--C（R.sup.5R.sup.6）CONR.sup.5R.sup.8、--CONR.sup.5R.sup.6、--N（R.sup.6）COOR.sup.10、R.sup.6OCO-或R.sup.6COO-的取代基，其中R.sup.5和R.sup.6是氢或低烷基；R.sup.7是氢、低烷基、低烯基或羧酸保护基；R.sup.8是氢、低烷基或未经氟取代或经至少一个卤素、羟基、氨基、低烷基或低烷氧基取代的苯基；R.sup.10是低烷基、低烯基或羧酸保护基；Q是--CHR--、--CO--或--SO.sub.2--；R是氢或低烷基；R.sup.3是羟基、--O--、低烷氧基、--OM和M代表碱金属；m为0或1；n为0、1或2；x为CH或N，以及公式I的化合物的易水解酯、所述化合物的药学上可接受的盐以及公式I的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物具有有价值的抗感染性能。

  公开号：

  US05939410A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-酮 、 三苯基膦 在 氩 、 四氢呋喃 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Rac-[2-Oxo-1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-Pyrrolidin-3-Yl]-Triphenyl-Phosphonium Bromide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中R.sup.1是来自羧酸的酰基，氢或氨保护基; R.sup.2是氢，羟基，较低的烷基-Q.sub.p-，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基-Q.sub.p-，芳氧基，芳基烷氧基或杂环，其中较低的烷基，环烷基，较低的烷氧基，较低的烯基，环烯基，较低的炔基，芳基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基和杂环未取代或取代至少一个羧基，氨基，硝基，氧代，环烷基，氰基，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，-CONR.sup.4 R.sup.5，-N（R.sup.5）COOR.sup.9，R.sup.5 CO -，R.sup.5 OCO-或R.sup.5 COO-，其中R.sup.4是氢，较低的烷基或环烷基; R.sup.5是氢或较低的烷基; R.sup.9是较低的烷基，较低的烯基或羧酸保护基; Q是-CO-或-SO.sub.2-; m为0或1; n为0,1或2; p为0或1;以及其容易水解的酯，所述化合物的药学上可接受的盐以及式I的化合物及其酯和盐的水合物。该化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱的生物有作用。

  公开号：

  US05523400A1

文献信息

• Isooxacephem-derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05811419A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group derived from a carboxylic acid; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl, aryl, aryloxy, aryl-lower alkoxy or a heterocyclic ring; the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl, aryl, aryloxy, aryl-lower alkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONR.sup.21 R.sup.22, --N(R.sup.22)COOR.sup.23, R.sup.22 CO--, R.sup.22 OCO-- or R.sup.22 COO--, wherein R.sup.21 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R.sup.22 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.23 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts as provided for herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of use of these compounds.

  化合物的化学式I如下所示：其中R.sup.1是氢或来自羧酸的酰基；R.sup.2是氢、羟基、较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基-较低烷基、芳基、芳氧基、芳基-较低烷氧基或杂环环；较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基-较低烷基、芳基、芳氧基、芳基-较低烷氧基和杂环环可以未取代或取代，取代基包括至少选择自羧基、氨基、硝基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、-CONR.sup.21 R.sup.22、-N(R.sup.22)COOR.sup.23、R.sup.22 CO--、R.sup.22 OCO--或R.sup.22 COO--，其中R.sup.21是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.22是氢或较低烷基；R.sup.23是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；以及这些化合物的容易水解酯、该化合物的药用可接受盐和式I化合物及其酯和盐的水合物。该发明还涉及这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• 1-Carba-(dethia)-Cephalosporin Derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0831093A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives of the general formula I wherein R1is hydrogen, optionally fluoro substituted lower alkyl, aralkyl, cycloalkyl, -COR4 or -C(R5R6)CO2R7 -C(R5R6)CONHR7; where R5 and R6 are each independently hydrogen or lower alkyl, or R5 and R6 taken together form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen or lower alkyl and R7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; R2is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy, a heterocyclic ring or heterocyclyl lower alkyl, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, optionally fluoro substituted lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -COR6, -C(R5R6)CO2R7, -C(R5R6)CONR5R8, -CONR5R6, -N(R6)COOR10, R6OCO- or R6COO- where R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl; R7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; R8 is hydrogen, lower alkyl or optionally substituted phenyl; R10 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CHR-, -CO- or -SO2-; Ris hydrogen or lower alkyl R3is hydroxy, lower-alkoxy, or -O-, when R2 has a positive charge, or -OM and M represents an alkali metal; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; Xis CH or N as well as readily hydrolysable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts.

  通式 I 的 1-羧基-(去甲)-头孢菌素衍生物 其中 R1 是氢、任选被氟取代的低级烷基、芳基、环烷基、-COR4 或 -C(R5R6)CO2R7 -C(R5R6)CONHR7；其中 R5 和 R6 各自独立地是氢或低级烷基，或 R5 和 R6 共同形成环烷基；R4 是氢或低级烷基，R7 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； R2是氢、羟基、低级烷基-Qm、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、芳基-Qm、芳氧基、芳烷氧基、杂环或杂环低级烷基、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、芳基、芳氧基、芳烷氧基和杂环低级烷基、杂环未被取代或被至少一个基团取代，这些基团选自羧基、氨基、硝基、氰基、任选被氟取代的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、-COR6、-C(R5R6)CO2R7、-C(R5R6)CONR5R8、-CONR5R6、-N(R6)COOR10、R6OCO- 或 R6COO-，其中 R5 和 R6 为氢或低级烷基；R7 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； R8 是氢、低级烷基或任选取代的苯基； R10 是低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； Q是-CHR-、-CO-或-SO2-； R2是氢或低级烷基 当 R2 带正电荷时，R3 是羟基、低级烷氧基或-O-，或-OM，M 代表碱金属； mis为 0 或 1； n为 0、1 或 2； X 是 CH 或 N 及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐以及式 I 化合物及其酯和盐的水合物。
• CEPHALOSPORIN SYNTHESIS
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0757691B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• Cephalosporin synthesis
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP1340762B1

  公开（公告）日：2011-02-16