3-methyl-2-(phenylthio)butanenitrile | 89278-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(phenylthio)butanenitrile
• 英文别名: Butanenitrile, 3-methyl-2-(phenylthio)-；3-methyl-2-phenylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 89278-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: YNWVOJRXOQBHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到2-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)isovaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a004
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-(phenylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈水解酶生物催化动态动力学拆分 α-硫代腈对映选择性合成 α-硫代羧酸。

  摘要：

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202001108

文献信息

• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-PHENYLTHIO-α,β-UNSATURATED KETONE BY STANNOUS TRIFLATE PROMOTED REARRANGEMENT OF α-SULFINYL KETONE
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroshi Iwakiri、Makoto Shimizu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1843

  日期：1984.10.5

  α-Phenylthio-α,β-unsaturated ketones are prepared in fairly good yields on treatment of α-sulfinyl ketone with stannous triflate. α-Phenylthio-α,β-unsaturated cyanides are also prepared from α-sulfinyl cyanides according to the similar procedure.

  α-苯硫基-α,β-不饱和酮用三氟甲磺酸亚锡处理α-亚磺酰基酮以相当好的收率制备。α-苯硫基-α,β-不饱和氰化物也由α-亚磺酰氰按照类似方法制备。
• Kraus George A., Maeda Hiroshi, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 15, S 2599-2602
  作者：Kraus George A., Maeda Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• AKIYAMA, TAKAHIKO;IWAKIRI, HROSHI;SHIMIZU, MAKOTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1843-1846
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、IWAKIRI, HROSHI、SHIMIZU, MAKOTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——