3-methyl-2-phenyl-1H-benzo[g]indole | 31230-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-1H-benz[g]indole；3-methyl-2-phenylbenz[g]indole；3-methyl-2-phenyl-1H-benz[g]indole；3-Methyl-2-phenyl-1H-benz[g]indol
• CAS: 31230-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: BSVJIBSRANQDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  470.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚的两步路线-Fischer吲哚合成的通用变体。

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04306k

文献信息

• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。
• 415. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XI. Indeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, benzindeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, and related compounds
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Ng. D. Xuong

  DOI：10.1039/jr9520002225

  日期：——