3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate | 45160-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate
• 英文别名: citronellyl acrylate；3,7-dimethyloct-6-enyl prop-2-enoate
• CAS: 45160-93-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QPBVYDIIQIYFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到丙酸香茅酯
  参考文献：
  名称：

  量身定制的N杂环卡宾，用于稳定纳米粒子。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）代表有机金属化学中的一类主要配体，但很少被用作金属纳米粒子（NP）的稳定剂。我们报告了NHC稳定的Pd-NPs的第一个例子，该例子证明了其长期稳定性。这些NHC Pd-NP通过合理的配体交换方案，使用合理设计的长链NHC（LC-NHC）合成。此外，我们证明了Pd-NPs的表面修饰在模型反应中会导致明显的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00654b
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING (ALK)ACRYLIC ESTERS IN FLOW REACTORS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ESTERS (ALK) ACRYLIQUES DANS DES RÉACTEURS CONTINUS

  摘要：

  在微流反应器中制备（烯）丙烯酸酯的方法。

  公开号：

  WO2017147040A1
• 作为试剂：
  描述：

  香茅醇 、 三乙胺 、 丙烯酰氯 在 ice 、 水 、 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  ADHESIVES COMPRISING CROSSLINKER WITH (METH)ACRYLATE GROUP AND OLEFIN GROUP AND METHODS

  摘要：

  提供了一种具有放置脱离层和压敏粘合剂组成物的文章，其中压敏粘合剂组成物在脱离层的一个主要表面上具有至少50重量％的来自烷基甲基（丙烯酸酯）单体的聚合单元;以及0.2至15重量％的至少一种交联单体，包括一个（甲）丙烯酸酯基团和一个C6-C20烯烃基团，烯烃基团可选择性地被取代。在另一种实施方式中，描述了一种粘合剂组成物，其中包括糖浆，其中i）自由基聚合性溶剂单体;和ii）溶质（甲）丙烯酸聚合物，其中包括来自一个或多个烷基（甲）丙烯酸酯单体的聚合单元;其中糖浆包含至少一种交联单体或（甲）丙烯酸溶质聚合物包含来自至少一种交联单体的聚合单元，所述交联单体包括一个（甲）丙烯酸酯基团和一个C6-C20烯烃基团，烯烃基团可选择性地被取代。

  公开号：

  US20150037526A1

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00903

  日期：2021.5.7

  unactivated C(sp3)–H and the reaction selectivity are among the core pursuits for transition-metal catalytic system development. Herein, we report Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H-selective alkylation and alkenylation with removable 7-azaindole as a directing group. Acid and base were found to be the decisive regulators for the selective alkylation and alkenylation, respectively, on the same single substrate under otherwise

  远程未活化C（sp 3）–H的功能化和反应选择性是过渡金属催化系统开发的核心追求。在本文中，我们报道了Pd催化的γ-C（sp 3）–H-选择性烷基化和烯基化反应，其中可移动的7-氮杂吲哚为指导基团。发现在相同的单一底物上，否则在相同的反应条件下，酸和碱分别是选择性烷基化和烯基化的决定性调节剂。各种丙烯酸酯都适合形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–C（sp 2）债券。烯基化方案可以进一步扩展至具有天然产物单元和α，β-不饱和酮的丙烯酸酯。烷基化和烯基化产物的初步合成操作证明了该策略在结构上多样化的脂族链延伸和官能化方面的潜力。机理实验研究表明，酸性和碱性催化转化共有相同的六元二聚体palladacycle。
• ACRYLIC PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVES WITH AZIRIDINE CROSSLINKING AGENTS
  申请人：KAVANAGH Maureen A.

  公开号：US20090208740A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A pre-adhesive composition is described comprising an acid-functional (meth)acrylate copolymer and an aziridine crosslinking agent, which when crosslinked provides a pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive articles.

  描述了一种预粘合组合物，包括一个含酸官能基的（甲基）丙烯酸酯共聚物和一个环氧乙烷交联剂，交联后提供一种压敏粘合剂和压敏粘合剂制品。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。