N-(N-benzoyl-D-valyl)-L-valine methyl ester | 13795-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzoyl-D-valyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-D-valyl-L-valine methyl ester；Bz-D-Val-L-Val-OCH3；Bz-D-Val-L-Val-OMe；Bz-D-Val-L-ValOMe；N-(N-benzoyl-D-valyl)-L-valine methyl ester；N-(N-Benzoyl-D-valyl)-L-valin-methylester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-benzamido-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 13795-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: BRMYVUFCHONMHW-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzoyl-D-valyl)-L-valine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(N-benzoyl-valyl)-valine
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric Dipeptides of Valine Including a Correction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a053
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(N-benzoyl-D-valyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091

文献信息

• Studies on the diastereoisomeric and conformational aspects of benzoyl dipeptide esters, as a means of assessing racemisation using nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：John S. Davies、R. John Thomas

  DOI：10.1039/p19810001639

  日期：——

  Distinct methyl ester signals in the 1H n.m.r. spectra of diastereoisomeric forms of benzoyl dipeptide methyl esters provide a means of estimating the isomer composition of diastereoisomeric mixtures. Analysis of the mixture derived from peptide-coupling reactions using this n.m.r. technique provides a convenient means of comparing the racemisation potential of a series of coupling reagents. Significant

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。
• Asymmetric Induction during the Aminolysis of 5(4<i>H</i>)-Oxazolones from<i>N</i>-Benzoyl Amino Acids; Almost Specific Formation of One Epimer in the Reaction of the Oxazolone from<i>N</i>-Benzoyl-DL-<i>t</i>-leucine with Methyl L-Prolinate
  作者：Toshifumi Miyazawa、Toshihiko Otomatsu、Katsutoshi Higashi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.61.4161

  日期：1988.11

  Asymmetric induction during the aminolysis of 5(4H)-oxazolones from N-benzoyl amino acids was investigated using a series of amino acid esters as amine nucleophiles. The reaction of the oxazolone from N-benzoyl-DL-t-Meucine with methyl L-prolinate was found to produce the diastereomeric DL isomer, almost specifically, under appropriate conditions.

  使用一系列氨基酸酯作为胺亲核试剂研究了从 N-苯甲酰氨基酸氨解 5(4H)-恶唑酮的过程中的不对称诱导。发现来自 N-苯甲酰基-DL-t-Meucine 的恶唑酮与 L-脯氨酸甲酯的反应几乎特别是在适当条件下产生非对映异构 DL 异构体。
• Davies, John S.; Hakeem, Essam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1387 - 1392
  作者：Davies, John S.、Hakeem, Essam

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/recl.19941130904
  作者：Wijkmans, Jac C. H. M.、Kruijtzer, John A. W.、Marel, Gijs A. van der、Boom, Jacques H. van、Bloemhoff, Wim

  DOI：10.1002/recl.19941130904

  日期：——
• Davies, John S.; Eaton, Mark C.; Ibrahim, M. Nazar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1813 - 1814
  作者：Davies, John S.、Eaton, Mark C.、Ibrahim, M. Nazar

  DOI：——

  日期：——