2-(hexyloxy)-toluene | 57792-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hexyloxy)-toluene
• 英文别名: 1-(hexyloxy)-2-methylbenzene；1-hexoxy-2-methylbenzene
• CAS: 57792-32-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RYNSBPSGVMZLNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250-270 °C
• 密度：
  0.8910 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexyloxy)-toluene 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4-(4-hexyloxy-3-methyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bhatt; Nargund; Patel, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1946, vol. 15/3 A, p. 31,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 正己醇 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-(hexyloxy)-toluene
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd/C-乙烯体系将环己酮转化为烷基芳基醚

  摘要：

  讨论了使用 Pd/C-乙烯系统将环己酮和取代的环己酮转化为烷基芳基醚，其中乙烯充当氢受体。通过用 BBr3 处理，获得的醚很容易转化为相应的酚。还描述了在乙烯气氛下在催化量的 Pd/C 存在下将环己烯酮直接转化为苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601362

文献信息

• A General and Efficient Catalyst for Palladium-Catalyzed C−O Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Alexey G. Sergeev、Pazhamalai Anbarasan、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja103248d

  日期：2010.8.25

  An efficient procedure for palladium-catalyzed coupling reactions of (hetero)aryl bromides and chlorides with primary aliphatic alcohols has been developed. Key to the success is the synthesis and exploitation of the novel bulky di-1-adamantyl-substituted bipyrazolylphosphine ligand L6. Reaction of aryl halides including activated, nonactivated, and (hetero)aryl bromides as well as aryl chlorides with

  已开发出钯催化的（杂）芳基溴化物和氯化物与脂肪伯醇偶联反应的有效方法。成功的关键是合成和开发了新型庞大的二-1-金刚烷基取代的双吡唑基膦配体 L6。芳基卤化物，包括活化的、非活化的和（杂）芳基溴化物以及芳基氯化物与伯醇反应，以高产率得到相应的烷基芳基醚。值得注意的是，伯醇在仲醇和叔醇存在下的官能化具有出色的区域选择性。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• An Improved Cu-Based Catalyst System for the Reactions of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Ryan A. Altman、Alexandr Shafir、Alice Choi、Phillip A. Lichtor、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo702024p

  日期：2008.1.1

  The use of 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4Phen) as a ligand improves the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols. Most importantly, by employing this catalyst system, the need to use an excessive quantity of the alcohol coupling partner is alleviated. The relatively mild conditions

  使用 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (Me 4 Phen) 作为配体改善了 Cu 催化的芳基碘化物和溴化物与伯、仲脂肪族、苄基、烯丙基、和炔丙醇。最重要的是，通过使用这种催化剂体系，可以减轻使用过量醇偶联剂的需要。相对温和的条件、较短的反应时间和适度低的催化剂负载量允许在亲电子和亲核偶联伙伴上容忍多种官能团。
• Organosoluble Copper Clusters as Precatalysts for Carbon−Heteroelement Bond-Forming Reactions:  Microwave and Conventional Heating
  作者：Gerald F. Manbeck、Adam J. Lipman、Robert A. Stockland,、Adrienne L. Freidl、Amy F. Hasler、Joshua J. Stone、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo048761y

  日期：2005.1.1

  The coupling of aryl iodides with alcohols under mild conditions has been explored using self-assembled octanuclear copper clusters as catalysts. Reactions involving tetrahydrofurfuryl alcohol were typically complete in 4−8 h at 110 °C using an oil bath or 1−3 h with microwave heating. High yields of alkyl aryl ethers were obtained with catalyst loadings as low as 0.4 mol % cluster.

  使用自组装的八核铜簇作为催化剂，探索了在温和条件下芳基碘化物与醇的偶联。涉及四氢糠醇的反应通常在110°C的油浴中4-8小时内完成，或在微波加热下1-3小时内完成。以低至0.4mol％簇的催化剂负载量获得了高产率的烷基芳基醚。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF UV ABSORBERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABSORBEURS UV
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020144094A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The presently claimed invention relates to a novel, highly efficient and general process for the preparation of UV absorbers.

  目前所声称的发明涉及一种新颖、高效和通用的紫外线吸收剂制备过程。