2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-cyclohexanone | 56053-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(2-furanylmethylene)-6-methyl-；(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 56053-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YDEXBWZFBSIXHF-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  306.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-cyclohexanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-furfurylidene-4,4-dimethyl-1-oxaspiro<2,5>octane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Substituted 1-Azol-1-ylmethyl-6-arylidenecyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199702)49:2<125::aid-ps506>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基环己酮 在 potassium fluoride 、 正硅酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensations Promoted by a Tetraalkoxysilane in the Presence of Fluoride Ions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30309

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Barry M. Trost、Gretchen M. Schroeder

  DOI：10.1002/chem.200400666

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of nonstabilized ketone enolates to generate quaternary centers has been achieved in excellent yield and enantioselectivity. Optimized conditions consist of performing the reaction in the presence of two equivalents of LDA as base, one equivalent of trimethytin chloride as a Lewis acid, 1,2-dimethoxyethane as the solvent, and a catalytic amount of a

  钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有极好的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，一当量的1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基氯化钯二聚体3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，在该模型中，空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Barry M. Trost、Gretchen M. Schroeder

  DOI：10.1021/ja991135b

  日期：1999.7.1
• CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;REYE, C., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 294-297
  作者：CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——