methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate | 39829-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid methyl ester；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-propionsaeure-methylester
• CAS: 39829-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: TVJWKSMUDASVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyphenolic acids of Lithospermum ruderale (Boraginaceae). I. Isolation and structure determination of lithospermic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸甲酯衍生物环氧化和酸敏感环氧化物生产的改进工艺

  摘要：

  摘要 通过使用双相环氧化系统，未反应的肉桂酸甲酯衍生物以更高的速率被环氧化，并且在标准条件下在间氯苯甲酸 (mCBA) 存在下分解为二醇酯开环产物的环氧化物以相当到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397919608003584

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition Reactions of Electron-Rich Aryl Epoxides with Alkenes under Lewis Acid Catalysis Affording Tetrasubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Víctor E. Macías-Villamizar、Luís Cuca-Suárez、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.3390/molecules25030692

  日期：——

  We report on the regio- and stereoselective synthesis of tetrahydrofurans by reaction between epoxides and alkenes in the presence of a Lewis acid. This is an unprecedented formal [3+2] cycloaddition reaction between an epoxide and an alkene. The chemical reaction represents a very concise synthesis of tetrahydrofurans from accessible starting compounds.

  我们报告了通过环氧化物和烯烃在路易斯酸存在下反应的四氢呋喃的区域选择性和立体选择性合成。这是环氧化物和烯烃之间前所未有的正式 [3+2] 环加成反应。该化学反应代表了从易得的起始化合物非常简洁地合成四氢呋喃。
• Synthesis of 3-Arylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Annulation of Allylamine/1,3-Propanediamine and Aldehydes
  作者：Xiaodong Yang、Shenghua Yang、Likui Xiang、Xiaobo Pang、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500685

  日期：2015.11.16

  A novel and efficient method for the synthesis of 3-arylpyridines from allylamine/propanediamine and aldehydes by palladium/copper-catalyzed oxidative tandem cyclization has been developed. With this reaction, a series of desired 3-arylpyridines was synthesized in moderate yields via CC/CN bond formation and 6-endo/exo-trig cyclization.

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。
• Ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution of sterically hindered 2-aryl-1,5-benzothiazepin-3,4(2H,5H)-diones: asymmetric synthesis of a key diltiazem precursor and its analogues
  作者：Zijun Guo、Zexin Wu、Xiaofan Wu、Li Zhang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4gc01478b

  日期：——

  reductive kinetic resolution (DYRKR) is a versatile and appealing synthetic approach to access valuable chiral alcohols containing two or more stereocenters. Despite the considerable progress that has been made in this research field, previous studies mostly focused on ketone substrates with relatively simple structures. In the present study, ketoreductases YDR368w and YGL039w were identified through enzyme

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%
• Tricarbonylchromium(0) promoted stereoselective cyclisations of the N-3,4-dimethoxyphenethyl derivatives of the 1-phenyl ethanolamines halostachine, ephedrine and pseudoephedrine to 1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82268-5

  日期：1990.1
• Ban; Oishi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 574
  作者：Ban、Oishi

  DOI：——

  日期：——