3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 68965-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one；3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 68965-57-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XTXZFZGKCKAJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 、 2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯 在 四氢呋喃 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子互补性可阻止丁烯内酯异二聚化，并发现新型cGAS / STING途径拮抗剂。

  摘要：

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0413-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酯与三氟化硼醚的反应：不稳定乙烯基阳离子的生成和重排。详细的实验和理论研究

  摘要：

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...

  DOI：

  10.1021/ja950971s

文献信息

• Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76
  作者：Miura, Masahiro、Okuro, Kazumi、Hattori, Ayako、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of .alpha.-oxo ketene dithioacetals with dimethylsulfonium methylide: a new versatile synthesis of furans and butenolides
  作者：Renji Okazaki、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1021/jo00194a028

  日期：1984.10
• Metal-catalyzed organic photoreactions. Titanium(IV) chloride catalyzed photoreaction of saturated ketones with methanol and its application to the synthesis of frontalin
  作者：Tadashi Sato、Hirokazu Kaneko、Shinichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo01307a011

  日期：1980.9
• BAKER W. R.; COATES R. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 6, 1022-1024
  作者：BAKER W. R.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——
• BERNAUER, KLAUS;GRETILLAT, FRANCOIS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 477-481
  作者：BERNAUER, KLAUS、GRETILLAT, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——