5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 873913-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-；5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 873913-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: DGBCRMPUOLMWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-(4-bromophenyl)-4,4-dimethyl-1,7-diphenyl-1,4,5,7-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶，吡唑并[3,4- b ] [1,6]萘啶和吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  5-氨基吡唑-4-甲醛1与甲酰胺2a或苯甲酰胺2b的Friedländer缩合反应得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物3。的环化缩合1与环戊酮，ñ -苄基-4-哌啶酮和6-甲氧基-1-四氢萘酮，得到环戊二烯并[ b ]吡唑并[4,3- ë ]吡啶4，吡唑并[3,4- b ] - [1,6分别是]萘啶5和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉6。环己酮7a的类似缩合或带有1的2-甲基-1-环己酮7b可获得吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物8a-d。用二甲酮提供的吡唑并[3,4- b ]喹啉酮衍生物9加热1。Vilsmeier-Haack的9甲酰化反应产生了两种化合物10和11的混合物。通过将11a，b与苯基肼进行环缩合，进一步获得双吡唑并[3，4- b：4，3- f ]-喹啉12a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430506
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑-4-甲醛与反应性α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合：吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  通过5-氨基吡唑-4-甲醛3与α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应，合成了一系列的1,3,6-三取代和1,3,5,6-四取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶5。如丙酮（4a）或苯乙酮4b-f，以氢氧化钾为碱性催化剂。5-氨基吡唑-4-甲醛3和不对称二烷基酮6的缩合得到异构的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物7和8的混合物。5-氨基吡唑-4-甲醛3与CH-酸性酰基乙腈的缩合反应9并以哌啶为碱性催化剂的酰基乙酸酯11得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-二-5-甲腈10和吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-羧酸酯12。以丙二酸二乙酯13为CH-酸性组分，得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-6-酮14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420710

文献信息

• Synthesis of pyrazolo-annelated heterocyclic ring compounds such as pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and pyrazolo[4′,3′:5,6]-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Ragunath B. Toche、Ram W. Sabnis

  DOI：10.1002/jhet.5570440210

  日期：2007.3

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyridines has been synthesized by Friedländer condensation of 5-amino-pyrazole-4-carbaldehyde 1 with active methylene compounds in basic medium. Pyrazolo[4′3′:5,6]pyrido-[2,3-d]pyrimidines have been synthesized from pyrazolo[3,4-b]pyridines using substituted urea and acetic anhydride.

  通过在碱性介质中5-氨基-吡唑-4-甲醛1与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶。吡唑并[4'3'：5,6]吡啶-[2,3- d ]嘧啶是由吡唑并[3,4- b ]吡啶使用取代的尿素和乙酸酐合成的。