5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 873913-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-；5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 873913-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: LAQXIGGMCZTJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用亚硝酸钠从5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛中选择性合成官能化吡唑：5-氨基-4-亚硝基吡唑和吡唑-4-甲醛

  摘要：

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.048
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。

  公开号：

  CN110746355B

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• A convenient route for the synthesis of pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine, pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,6]naphthyridine and pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Vijay J. Medhane、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1002/jhet.5570430506

  日期：2006.9

  benzamide 2b gave pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives 3. Cyclocondensation of 1 with cyclopentanone, N-benzyl-4-piperidone and 6-methoxy-1-tetralone yielded cyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridines 4, pyrazolo[3,4-b]-[1,6]naphthyridines 5 and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinolines 6, respectively. Analogous condensation of cyclohexanone 7a or 2-methyl-1-cyclohexanone 7b with 1 afforded pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives

  5-氨基吡唑-4-甲醛1与甲酰胺2a或苯甲酰胺2b的Friedländer缩合反应得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物3。的环化缩合1与环戊酮，ñ -苄基-4-哌啶酮和6-甲氧基-1-四氢萘酮，得到环戊二烯并[ b ]吡唑并[4,3- ë ]吡啶4，吡唑并[3,4- b ] - [1,6分别是]萘啶5和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉6。环己酮7a的类似缩合或带有1的2-甲基-1-环己酮7b可获得吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物8a-d。用二甲酮提供的吡唑并[3,4- b ]喹啉酮衍生物9加热1。Vilsmeier-Haack的9甲酰化反应产生了两种化合物10和11的混合物。通过将11a，b与苯基肼进行环缩合，进一步获得双吡唑并[3，4- b：4，3- f ]-喹啉12a，b。
• Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes with reactive α-methylene ketones: Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Chanda D. Tantak、Raghunath B. Toche、Claudia Reidlinger、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570420710

  日期：2005.11

  has been synthesized by Friedlander condensation of 5-arninopyrazole-4-carbaldehydes 3 with α-methylene ketones such as acetone (4a) or acetophenones 4b-f with potassium hydroxide as basic catalyst. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes 3 and unsymmetric dialkylketones 6 yielded mixtures of isomeric pyra-zolo[3,4-b]pyridine derivatives 7 and 8. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes

  通过5-氨基吡唑-4-甲醛3与α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应，合成了一系列的1,3,6-三取代和1,3,5,6-四取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶5。如丙酮（4a）或苯乙酮4b-f，以氢氧化钾为碱性催化剂。5-氨基吡唑-4-甲醛3和不对称二烷基酮6的缩合得到异构的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物7和8的混合物。5-氨基吡唑-4-甲醛3与CH-酸性酰基乙腈的缩合反应9并以哌啶为碱性催化剂的酰基乙酸酯11得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-二-5-甲腈10和吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-羧酸酯12。以丙二酸二乙酯13为CH-酸性组分，得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-6-酮14。
• Synthesis of pyrazolo-annelated heterocyclic ring compounds such as pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and pyrazolo[4′,3′:5,6]-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Ragunath B. Toche、Ram W. Sabnis

  DOI：10.1002/jhet.5570440210

  日期：2007.3

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyridines has been synthesized by Friedländer condensation of 5-amino-pyrazole-4-carbaldehyde 1 with active methylene compounds in basic medium. Pyrazolo[4′3′:5,6]pyrido-[2,3-d]pyrimidines have been synthesized from pyrazolo[3,4-b]pyridines using substituted urea and acetic anhydride.

  通过在碱性介质中5-氨基-吡唑-4-甲醛1与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶。吡唑并[4'3'：5,6]吡啶-[2,3- d ]嘧啶是由吡唑并[3,4- b ]吡啶使用取代的尿素和乙酸酐合成的。
• 一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110746355B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。