2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)pyridine | 17890-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(Trimethylsilyl)ethyl]pyridine；trimethyl(2-pyridin-2-ylethyl)silane
• CAS: 17890-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NSi
• 分子量: 179.337
• InChiKey: PXGMETPBTCHFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)pyridine 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis-(2-[2]pyridyl-ethyl)-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon substituted pyridines

  摘要：

  公开号：

  US02838515A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-和4-[2-甲硅烷基乙基)]吡啶和吡啶鎓离子中γ-效应表现的实验和理论研究

  摘要：

  第 14 族金属的 γ 效应是一种稳定相互作用，涉及 σ C-M（M = Si、Ge、Sn、Pb）的后瓣与发展中的碳正离子 γ 相互作用。在溶剂分解实验中观察到这种 percaudal 相互作用，与未取代的系统相比，速率显着提高，随后分离了三元环产物。在这项研究中，γ 效应在固相中用 X 射线晶体学、溶液相中的 Si-C 耦合常数和气相中通过碰撞诱导解离 (CID) 进行了实验研究。从 2- 和 4- 甲硅烷基乙基取代的吡啶转移到更需要电子的取代吡啶鎓离子系统导致包括29 Si-13 C NMR 耦合常数与归因于 γ 效应的环丙烷类共振形式一致。然而，这些变化的幅度远小于先前报道的有据可查的 β 效应。气相 CID 结果也反映了这一点，与之前所有主要碎片都归因于 β 效应的研究相比，甲硅烷基乙基取代系统的碎片途径不受尾端相互作用的支配。密度泛函理论 (DFT) 计算出的超同质方程与自然键轨道

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122050

文献信息

• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。
• Facile and highly selective silylation of vinylpyridines at the β-olefinic carbon by magnesium-promoted reduction
  作者：Tianyuan Zhang、Zeyu Zhang、Yutaro Nishiyama、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.042

  日期：2016.5

  Magnesium-promoted reductive silylation of 2- and 4-vinylpyridines with chlorotrialkylsilanes in N-methylpyrrolidinone at room temperature led to the selective formation of a variety of the corresponding β-mono-silylated compounds at the terminal carbon atom in good to excellent yields, whereas silylation of 3-vinylpyridine under the same reduction conditions failed to give a complex mixture of silylated

  在室温下，镁在N-甲基吡咯烷酮中用氯三烷基硅烷促进2-和4-乙烯基吡啶的还原甲硅烷基化，从而导致在末端碳原子上选择性形成各种相应的β-单甲硅烷基化化合物，而收率很好，反而更好。在相同的还原条件下使3-乙烯基吡啶甲硅烷基化不能得到甲硅烷基化化合物的复杂混合物。2-或4-乙烯基吡啶与3-乙烯基吡啶之间的结果差异归因于通过与吡啶的氮原子的共振对反应中间体的稳定作用。
• Addition of Trichlorosilane to Styrene, 2 Vinylpyridine, Allylcyanide and Octene-1
  作者：Shun’ichi Nozakura

  DOI：10.1246/bcsj.29.784

  日期：1956.7

  Addition reactions of trichlorosilane to styrene, 2-vinylpyridine, allylcyanide, and octene-1 were attempted in the presence of bases such as pyridine and in the presence of tetrapyridine nickel(II) chloride. The structures of the reaction products were established. In the presence of bases, trichlorosilane was added to 2-vinylpyridine and allylcyanide, yielding 2-β-trichlorosilylethylpyridine and

  在吡啶等碱和四吡啶氯化镍 (II) 存在下，尝试了三氯硅烷与苯乙烯、2-乙烯基吡啶、烯丙基氰化物和辛烯-1 的加成反应。建立了反应产物的结构。在碱存在下，将三氯硅烷加入到 2-乙烯基吡啶和烯丙基氰化物中，分别生成 2-β-三氯甲硅烷基乙基吡啶和 β-三氯甲硅烷基丁腈。另一方面，在四吡啶氯化镍存在下，对所有检测的乙烯基化合物进行添加。(没有尝试2-乙烯基吡啶。)然而，在这种情况下，证明加成产物由两种位置异构体组成，其发生是由于加成方向不同，对于每种起始乙烯基化合物。
• Rhodium Complexes Bearing PAlP Pincer Ligands
  作者：Naofumi Hara、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Nishamol Kuriakose、Hong Zheng、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.8b04199

  日期：2018.6.13

  We report rhodium complexes bearing PAlP pincer ligands with an X-type aluminyl moiety. IR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis of a carbonyl complex exhibit the considerable σ-donating ability of the aluminyl ligand, whose Lewis acidity is confirmed through coordination of pyridine to the aluminum center. The X-type PAlP-Rh complexes catalyze C2-selective monoalkylation of pyridine

  我们报告了带有 X 型铝基部分的 PAlP 钳形配体的铑配合物。羰基配合物的红外光谱和单晶 X 射线衍射分析表明铝基配体具有相当大的 σ 供体能力，其路易斯酸性通过吡啶与铝中心的配位得到证实。X 型 PAlP-Rh 配合物催化吡啶与烯烃的 C2 选择性单烷基化。
• A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines
  作者：Jefferson W. Tilley、Sonja Zawoiski

  DOI：10.1021/jo00237a029

  日期：1988.1