(S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine | 67715-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine；N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine；N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 67715-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: CVKOODCSALUXCD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine 、 双(二乙胺)苯膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-(-)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性和立体选择性 Pd 催化苯乙烯二聚化的新手性 PN 配体。

  摘要：

  两种新的手性、对映体纯杂化 PN 配体，即 (2R,5S)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-一 (1) 和 (2R,5S)-2-苯基-3-(2-吡啶基)-1,3-二氮杂-2-膦环[3,3,0]辛烷 (2), 已从-脯氨酸。两个配体的不同在于二氮杂磷烷环中是否存在羰基。通过将它们与 [Pd(CH₃)Cl(cod)] 反应来研究它们对 Pd(II) 的配位化学。观察到了不同的行为：配体 2 显示出预期的双齿螯合行为，导致单核 Pd 络合物，而配体 1 充当三齿配体，产生双核物质。相应的阳离子衍生物从钯中性配合物中获得，作为单核和双核衍生物，并作为苯乙烯二聚反应的预催化剂进行测试，产生 E-1,3-二苯基-1-丁烯区域选择性和立体选择性作为唯一产物。报告了催化行为的详细分析。

  DOI：

  10.3390/molecules16021804
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能有机催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.067
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 (S)-(+)-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)pyridin-2-amine 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-[(1R)-1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能有机催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.067

文献信息

• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF PHENOLS OR THIOPHENOLS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES UTILISANT DES PYRROLIDINES CHIRALES EN LA PRÉSENCE DE PHÉNOLS OU DE THIOPHÉNOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001029A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one phenol or thiophenol.

  本发明涉及在考虑到二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷环中的2位构型的情况下合成二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷的方法。已经发现，在具有特定类型的手性化合物和至少一种酚或硫酚存在的情况下，这种合成特别可行。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF UREAS OR THIOUREAS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES AU MOYEN DE PYRROLIDINES CHIRALES EN PRÉSENCE D'URÉES OU DE THIOURÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001030A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one urea or thiourea.

  本发明涉及在考虑到2位于色酮或色烷环中的立体特异性的情况下，合成色酮或色烷的方法。发现在特定类型的手性化合物和至少一种脲或硫脲存在的情况下，这种合成特别可能。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES AU MOYEN DE PYRROLIDINES CHIRALES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001031A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific.

  本发明涉及一种在2位于环中的色酮或色烷上立体特异性地合成色酮或色烷的方法。发现在特定公式的手性化合物存在的情况下，这种合成特别容易实现。