2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole | 23092-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(1-methyl-5-nitroimidazole-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole；5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 23092-56-0
• 化学式: C₆H₅N₅O₂S₂
• 分子量: 243.27
• InChiKey: VFZZCONONNINGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-[5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Foroumadi; Mirzaei; Shafiee, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 8, p. 610 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis,in vitro-Antimycobacterial Activity and Cytotoxicity of Some Alkyl ?-(5-aryl-1, 3, 4-thiadiazole-2-ylthio)acetates
  作者：Alireza Foroumadi、Fatemeh Soltani、Hamideh Moallemzadeh-Haghighi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200400926

  日期：2005.3

  A new series of alkyl α‐[5‐(5‐nitro‐2‐furyl)‐1, 3, 4‐ thiadiazole‐2‐ylthio] and α‐[5‐(1‐methyl‐5‐nitro‐2‐imidazolyl)‐1, 3, 4‐thiadiazole‐2‐ylthio]acetates (6a–e, 6f–j) were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis as part of the TAACF (Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility) TB screening program. Primary screening was conducted at the single concentration

  新系列烷基α-[5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基]和α-[5-(1-甲基-5-硝基-2-咪唑基) ) -1, 3, 4-噻二唑-2-基硫基] 乙酸酯 (6a – e, 6f – j) 作为 TAACF（结核病抗微生物采集和协调设施）结核病筛查计划的一部分被合成和评估针对结核分枝杆菌。使用肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar Blue Assay (MABA)，以 6.25 μg/mL 的单一浓度针对 BACTEC 12B 培养基中的结核分枝杆菌 H37Rv 进行初步筛选。对于在初步筛选中表现出> 90% 生长抑制的化合物，确定了最小抑制浓度(MIC)。七种化合物是有效的抗分枝杆菌剂，MIC 值范围为 0.78 至 6.25 μg/mL。在硝基呋喃衍生物中，甲基（6a）、乙基（6b）、和苄基（6e）酯表现出良好的抗结核活性（MIC = 0.78-3
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activity of New 2-(1-Methyl-4-nitro-1<i>H</i>-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Bahram Letafat、Negar Mohammadhosseini、Ali Asadipour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1155/2011/642071

  日期：——

  In the present study we report the synthesis and antibacterial activity of a new series 2-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles (6a-c). Compounds6a-cwere testedin vitroby the conventional agar dilution method against a panel of microorganisms including gram-negative and gram-positive bacteria. Compound6bwith 5-(5-nitrofuran-2-yl)-residue on 1,3,4-thiadiazole scaffold have shown promising antibacterial activities against gram-positive bacteria includingStaphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidisandBacillus subtilis.

  在本研究中，我们报告了一系列新的2-(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基磺酰基)-1,3,4-噻二唑化合物（6a-c）的合成和抗菌活性。化合物6a-c通过常规琼脂稀释法在体外对包括革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌在内的一系列微生物进行了测试。其中，1,3,4-噻二唑骨架上带有5-(5-硝基呋喃-2-基)-残基的化合物6b对革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和枯草杆菌等，表现出了有前途的抗菌活性。
• Synthesis and<i>In‐Vitro</i>Antibacterial Activity of 5‐Substituted 1‐Methyl‐4‐nitro‐1<i>H</i>‐imidazoles
  作者：Bahram Letafat、Saeed Emami、Alireza Aliabadi、Negar Mohammadhosseini、Mohammad Hassan Moshafi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200800022

  日期：2008.8

  series of 5‐substituted 1‐methyl‐4‐nitro‐1H‐imidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antibacterial activity against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Esherichia coli, Klebsiella pneumonia, Entrobacter aerogenes, and Helicobacter pylori using conventional agar dilution method. Among the test compounds, 1‐meth

  合成了一系列 5-取代的 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑衍生物并评估了对一组微生物的体外抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌产气菌和幽门螺杆菌使用常规琼脂稀释方法。在测试化合物中，1-甲基-4-硝基-5-(苯磺酰基)-1H-咪唑对革兰氏阳性菌的作用最强，MIC值为⪇8 μg/mL。所有化合物在 ⪇64 μg/mL 浓度下均对革兰氏阴性菌无显着活性。对 15 株幽门螺杆菌临床分离株的 MIC 值表明，化合物 10 和 11 是该系列中在抑制幽门螺杆菌生长方面最具活性的化合物幽门螺杆菌（MIC = 2 μg/mL）。
• Foroumadi; Daneshtalab; Mahmoudian, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 2, p. 95 - 98
  作者：Foroumadi、Daneshtalab、Mahmoudian、Falahati、Nateghian、Shahsavarani、Shafiee

  DOI：——

  日期：——