2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)-1-吗啉代乙酮 | 1152914-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)-1-吗啉代乙酮
• 英文名称: 2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)-1-(morpholin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)-1-morpholinoethanone；2-(4-aminopyrazol-1-yl)-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 1152914-16-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD11129211
• 分子量: 210.236
• InChiKey: BDPBFZLHTOIMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)-1-吗啉代乙酮 、 1-(isocyanatomethyl)adamantane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-[(adamantan-1-yl)methyl]-3-{1-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]-1H-pyrazol-4-yl}urea
  参考文献：
  名称：

  1-[（金刚烷-1-基）甲基] -3-吡唑基脲的合成及性能

  摘要：

  在温和的条件下，通过1-（异氰酸根合甲基）金刚烷与3-或4-氨基吡唑的反应合成了一系列包含1,3,5-三取代的吡唑和（金刚烷-1-基）甲基片段的1,3-二取代的脲。产率为67-92％。所获得的化合物对人可溶性环氧水解酶（sEH）的抑制活性为16.2-50.2nmol / l，在水中的溶解度为45-85μmol/ l。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02428-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-吗啉)乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)-1-吗啉代乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列具有二甲基氧化膦部分的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为新型的Focal粘附激酶（FAK）抑制剂。大多数化合物有效抑制FAK的酶活性，IC50值在10-8-10-9 M范围内，并有效抑制乳腺癌（MDA-MB-231）和肺癌（A549）癌细胞系的增殖。当在一组26种激酶上测试时，代表性化合物25b表现出有效的酶抑制作用（IC50 = 5.4 nM）和良好的选择性。25b表现出对A549细胞的抗增殖活性（IC50 = 3.2μM），并且对正常人细胞株HK2的细胞毒性相对较小。化合物25b还诱导细胞凋亡并以浓度依赖性方式抑制A549细胞的迁移。化合物25b的进一步分析表明，它在体外的小鼠，大鼠和人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且对人细胞色素P450的各种亚型均显示出弱的抑制活性。进行化合物25b的对接研究是为了阐明其可能的结合方式，并为FAK抑制剂的进一步结构指导设计提供结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111716

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2011048082A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X5, Y, Z1 to Z3, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备这类化合物以及用作药物的用途。
• HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Ramsden Nigel

  公开号：US20120252779A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X 1 to X 5 , Y, Z 1 to Z 3 , and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物、制备这种化合物以及用作药物的用途。
• US9242987B2
  申请人：——

  公开号：US9242987B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• JAK1/JAK2/TYK2 INHIBITORS FOR TOPICAL TREATMENT OF DERMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：[en]HANGZHOU HIGHLIGHTLL PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：WO2024041397A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  Provided 4-pyrazolyl-N-heteroarylpyrimidin-2-amine compounds as potent TYK2/JAK1/JAK2 inhibitors with low systemic exposures when applied topically. Thus, these compounds, and compositions are useful as topical treatment of dermatological disorders related to JAK1/JAK2/TYK2 such as atopic dermatitis, psoriasis, hives, alopecia areata, vitiligo, hidradenitis suppurativa, hand eczema, necrobiosis lipoidica, non-sclerotic cutaneous chronic graft-versus-host disease, hand dermatitis, or Lichen Planus.
• CN115677676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——