4-butoxy-2H-chromen-2-one | 71386-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-butoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Butoxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-butoxychromen-2-one
• CAS: 71386-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZKOVXIHGIBKKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0-94.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以65.25%的产率得到4-butoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物在弹状病毒清除中的合成和生物学评价

  摘要：

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113739

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel coumarin derivatives
  作者：Sai-Yang Zhang、Dong-Jun Fu、Hui-Hui Sun、Xiao-Xin Yue、Ying-Chao Liu、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1007/s10593-016-1898-3

  日期：2016.6

  A series of novel coumarin derivatives were synthesized from commercially available chemical agents. All prepared compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against five selected human cancer cell lines (EC109, MGC-803, PC-3, MCF-7, and EC9706) and their in vitro antimicrobial activity against E. coli and M. albicans. 4-(3-Bromopropoxy)-2H-chromen-2-one exhibited the highest

  从市售化学试剂合成了一系列新型香豆素衍生物。所有制备的化合物为他们进行了评价的体外抗增殖活性对五种选择的人类癌细胞系（EC109，MGC-803，PC-3，MCF-7，和EC9706）和它们的体外抗微生物活性的大肠杆菌和M.白色念珠菌。4-（3-溴丙氧基）-2- ħ -色烯-2-酮表现出对MGC-803细胞系的最高生长抑制（IC 50 47.7μM）和7-（2-溴乙氧基）-2- ħ -苯并吡喃-2-酮对MCF-7细胞系表现出最高的生长抑制作用（IC 50 48.3μM）。后一种化合物对大肠杆菌（MIC 50 0.27μg/ ml）。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Coumarin Derivatives as Pesticide Candidates
  作者：Henan Ma、Kaihua Wang、Beibei Wang、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08161

  日期：2024.3.6

  solve this problem. The creation of new pesticides based on natural products is an important and effective method. Herein, coumarins were selected as parent structures, and a series of their derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities, fungicidal activities, and insecticidal activities. We found that coumarin derivatives exhibited good to excellent antiviral

  粮食安全是21世纪的重要问题；防治农作物病虫害是解决这一问题的关键。以天然产物为基础创造新农药是一种重要而有效的方法。本文以香豆素为母体结构，设计、合成了一系列其衍生物，并评价了其抗病毒活性、杀菌活性和杀虫活性。我们发现香豆素衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的抗病毒活性。 500 μg/mL 时， I-1 、 I-2a 、 I-4b 、 II-2c 、 II-2g 、 II-3和II-3b的抗病毒活性优于利巴韦林。分子对接研究表明这些化合物与TMV CP有很强的相互作用。这些化合物还对 14 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。 I-1 、 I-2a 、 I-3c和II-2d对禾谷丝核菌、梨轮纹菌、核盘菌和稻瘟病菌的 EC 50值在 1.56–8.65 μg/mL 范围内。大多数化合物还对粘虫表现出良好的杀虫活性。农药相似性分析表明，这些化合物具有农药相似性，有潜力开发为候选农
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• Schobert, Rainer; Siegfried, Sven, Synlett, 2000, # 5, p. 686 - 688
  作者：Schobert, Rainer、Siegfried, Sven

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI EIJI; KATSURAGAWA BUNZO; INOUE SHOJI, J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 3, 110-111
  作者：SUZUKI EIJI、 KATSURAGAWA BUNZO、 INOUE SHOJI

  DOI：——

  日期：——