2-methoxyformylmethoxyazanylidene-3-oxobutanoic acid tert-butyl ester | 268544-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyformylmethoxyazanylidene-3-oxobutanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetoacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetoacetate；tert-Butyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethoxy)imino]-3-oxobutanoate；tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)imino-3-oxobutanoate
• CAS: 268544-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: JDPTWNBRKKNMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyformylmethoxyazanylidene-3-oxobutanoic acid tert-butyl ester 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以110 kg的产率得到4-chloro-2-[(methoxycarbonyl)methoxyimino]-3-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种MICA活性酯环保生产方法

  摘要：

  一种MICA活性酯环保生产方法，包括如下步骤：肟化、烷基化、氯化、关环、制备中间体。本发明实现了物料的循环套用，从而降低成本，减少了废物和废水产生量；将S1中的副产物醋酸钠经重结晶，用于S4中的关环，减少废水量及其含盐量；在S2中，现在的工艺一般利用碳酸钾提供碱性环境，用量一般在2个当量以上，缺点如下：一、在反应过程中盐量太大搅拌吃力，二、后处理时需要大量水溶解无机盐，形成大量的高盐废水，改为有机碱后反应过程中固体盐大大减少，后处理时有机碱回收利用，降低成本和废水量；S3使用分批加料方式，能够降低同等转化率下，磺酰氯的用量；S5回收反应产生的副产物2‑巯基苯并噻唑，重新回收利用于合成二硫化二苯基噻唑。

  公开号：

  CN107445917A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-methoxyformylmethoxyazanylidene-3-oxobutanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种MICA活性酯环保生产方法

  摘要：

  一种MICA活性酯环保生产方法，包括如下步骤：肟化、烷基化、氯化、关环、制备中间体。本发明实现了物料的循环套用，从而降低成本，减少了废物和废水产生量；将S1中的副产物醋酸钠经重结晶，用于S4中的关环，减少废水量及其含盐量；在S2中，现在的工艺一般利用碳酸钾提供碱性环境，用量一般在2个当量以上，缺点如下：一、在反应过程中盐量太大搅拌吃力，二、后处理时需要大量水溶解无机盐，形成大量的高盐废水，改为有机碱后反应过程中固体盐大大减少，后处理时有机碱回收利用，降低成本和废水量；S3使用分批加料方式，能够降低同等转化率下，磺酰氯的用量；S5回收反应产生的副产物2‑巯基苯并噻唑，重新回收利用于合成二硫化二苯基噻唑。

  公开号：

  CN107445917A

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04452851A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino substituted thiazolyl selected from the group consisting of 2-aminothiazol-4-yl, 2-aminothiazol-5-yl, 4-aminothiazol-2-yl, 2-amino-5-halothiazol-4-yl, 2-amino-4-halothiazol-5-yl, and 4-amino-5-halothiazol-2-yl, protected amino substituted thiazolyl selected from said group, lower alkylamino substituted thiazolyl, amino substituted thiadiazolyl, protected amino substituted thiadiazolyl, amino substituted pyridyl, protected amino substituted pyridyl, furyl, thiazolyl, thiadiazolyl, phenyl, or naphthyl, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.3 is lower alkylthio, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，具有高抗微生物活性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基取代噻唑基，所选自以下组合的一种：2-氨基噻唑-4-基，2-氨基噻唑-5-基，4-氨基噻唑-2-基，2-氨基-5-卤代噻唑-4-基，2-氨基-4-卤代噻唑-5-基，和4-氨基-5-卤代噻唑-2-基，保护氨基取代噻唑基，较低的烷基氨基取代噻唑基，氨基取代噻二唑基，保护氨基取代噻二唑基，氨基取代吡啶基，保护氨基取代吡啶基，呋喃基，噻唑基，噻二唑基，苯基或萘基， R.sup.2是羧基（较低）烷基或保护羧基（较低）烷基，R.sup.3是较低的烷基硫基，R.sup.4是羧基或保护羧基，并且其药学上可接受的盐。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731443A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of antimicrobial compounds, the intermediate being a compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, R.sup.8 is 2-hydroxyphenyl and Z is a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-, --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 OR--CH.sub.2 OH, wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is selected from the group consisting of phenyl, tolyl, xylyl and naphthyl, or a salt thereof.

  本发明涉及一种用于制备抗微生物化合物的新型中间体，该中间体是式子：##STR1## 其中R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.8是2-羟基苯基，Z是式子：--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-，--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3OR--CH.sub.2OH，其中X.sup.2和X.sup.3都是卤素，R.sup.7选自苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基，或其盐。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04960889A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Amino-pyridinyl and pyrimidinyl intermediates have been synthesized.

  已经合成了氨基吡啶和嘧啶中间体。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  该发明涉及一种新的高抗菌活性的7-酰胺基-3-乙烯基头孢菌素酸衍生物，以及从新的中间体制备它们的过程和该式的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下式的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，或以下式的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是较低的烷基，它可能有从以下组中选择的取代基：氨基，受保护的氨基基团，羟基，氧代或以下式的基团：.dbd.N.about.OR.sup.4，其中R.sup.4是氢，环(较低)烯基，较低炔基，较低烯基，较低烯基，它被羧基或受保护的羧基基团取代，较低烷基或被一个或多个从羧基，受保护的羧基基团，氨基，受保护的氨基基团，氰基，膦酸基，受保护的膦酸基团和可能有适当取代基团的杂环基团取代，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基基团，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2，--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团，但当R.sub.A是以下式的基团：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上所定义时，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上所定义，或其盐。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05252731A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Intermediates of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl; R.sup.2 is carboxy or protected carboxy; Z.dbd.CH.dbd.CH.sub.2, CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 --P.sup.+ (R.sup.7).sub.3 .X.sup.3 or CH .dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is aryl. The compounds are useful as intermediates for cephalosporins.

  以下公式的中间体已被披露：##STR1## 其中R.sup.1是芳基; R.sup.2是羧基或受保护的羧基; Z.dbd.CH.dbd.CH.sub.2，CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2--P.sup.+（R.sup.7）.sub.3 .X.sup.3或CH.dbd.P（R.sup.7）.sub.3，其中X.sup.2和X.sup.3均为卤素，R.sup.7为芳基。这些化合物可用作头孢菌素的中间体。