(E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine | 161395-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)vinyl)pyridine；2-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 161395-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₂
• 分子量: 231.102
• InChiKey: CTWJAXMMJWFSDO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,E)-6-(2-(pyridine-2-yl)vinyl)-N-(2-(2-cyano-4,4-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020132661A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020132661A5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯硼酸和氧化还原活性酯的有机光催化自由基-极性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6570

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• The Boron-Wittig Olefination of Aldehydes and Ketones with Bis[(pinacolato)boryl]methane: an Extended Reaction Scope
  作者：Maksym Kovalenko、Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Daria Chernenko、Vladyslav Smyrnov、Artur Breslavskyi、Oleksandr V. Hryshchuk、Ihor Kleban、Yuliya Rassukana、Andriy V. Tymtsunik、Andrey A. Tolmachev、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900648

  日期：2019.9.8

  The boron‐Wittig olefination of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes with bis[(pinacolato)boryl]methane is described. The 2,2‐disubstituted and 2‐monosubstituted alkenylboronic acid esters were obtained on a multigram scale with 35–90 % yield.

  描述了脂族和芳族酮和醛与双[（频哪醇硼）硼基]甲烷的硼-维蒂希烯烃聚合反应。2,2-二取代和2-单取代的烯基硼酸酯是按克数计获得的，产率为35-90％。
• Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency
  作者：Jie Zhao、Zhiqiang Niu、Hua Fu、Yadong Li

  DOI：10.1039/c3cc48670b

  日期：——

  Regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes is realized by using copper powder (0.3–1 μm) as a catalyst without any ligand.

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。
• Efficient heterogeneous hydroboration of alkynes: enhancing the catalytic activity by Cu(0) incorporated CuFe₂O₄ nanoparticles
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Haiyang Guo、Hao Xu、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c8nj03708f

  日期：——

  Nano-copper ferrite supported Cu catalysts are active for hydroboration of alkynes to vinylboronates.

  纳米铜铁氧体负载的铜催化剂对炔烃的氢硼化反应具有活性，生成乙烯硼酸酯。
• Tuning Polarity of Cu-O Bond in Heterogeneous Cu Catalyst to Promote Additive-free Hydroboration of Alkynes
  作者：Jian Zhang、Ziyun Wang、Wenxing Chen、Yu Xiong、Weng-Chon Cheong、Lirong Zheng、Wensheng Yan、Lin Gu、Chen Chen、Qing Peng、P. Hu、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.021

  日期：2020.3

  bond polarity is well recognized; however, its tunability and corresponding effects on heterogeneous catalysis have never been discussed. Here, we report a method to control the polarity of the Cu-O bond in the heterogeneous Cu catalyst, and thus tune its activity for the hydroboration reaction. By synthetic procedure control, single-atomic-site Cu catalysts on ceria with more ionic Cu-O bonds (Cu1-O(I)/CeO2)

  化学键极性的概念已得到公认。然而，从未讨论过其可调谐性及其对多相催化的影响。在这里，我们报告了一种控制非均相Cu催化剂中Cu-O键极性的方法，从而调节了其在硼氢化反应中的活性。通过合成程序控制，二氧化铈上具有更多离子性Cu-O键（Cu 1 -O（I）/ CeO 2）和共价Cu-O键（Cu 1 -O（C）/可以分别获得CeO 2）。更具离子性的Cu-O键使Cu 1 -O（I）/ CeO 2的活性大大高于Cu 1 -O（C）/ CeO 2的活性在没有添加剂的情况下，对各种炔烃进行选择性硼氢化，从而生产出多用途的乙烯基硼酸酯化合物。增强的活性源于更具离子性的Cu-O键，可通过解离乙醇分子促进关键的中间乙醇铜物种的形成。这些结果可能会增进我们对化学键性质与催化性能之间关系的理解，并导致性能更好的多相催化剂。