1,1-difluoropentyl phenyl sulfoxide | 802919-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoropentyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: ((1,1-difluoropentyl)sulfinyl)benzene；1,1-Difluoropentylsulfinylbenzene
• CAS: 802919-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂OS
• 分子量: 232.294
• InChiKey: UXOVAZNLVVYWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 difluoromethyl phenyl sulfoxide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,1-difluoropentyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法

  摘要：

  本发明具体涉及一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。含二氟亚甲基（‑CF2‑）的化合物是一种重要的药物及生物活性分子，二氟亚甲基作为氧原子和羰基的生物电子等排体，具有良好的代谢稳定性，已广泛应用于药物及生物活性分子的设计之中。本发明克服现有的技术缺陷，在前人的研究基础上，首次提出采用简单、易得的芳基二氟甲基亚砜（ArSOCF2H）为二氟烷基化试剂，在无金属的参与下，利用碱实现该试剂与卤代烷烃的二氟烷基化反应，为简洁、高效地实现芳基二氟烷基亚砜化合物的合成提供一种新的方法。

  公开号：

  CN110981768A

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylation of Primary Alkyl Halides Using Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Difluoromethyl Anion Equivalent
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol048166i

  日期：2004.11.1

  efficient nucleophilic difluoromethylation of primary alkyl halides has been disclosed through a novel nucleophilic substitution-reductive desulfonylation strategy, using difluoromethyl phenyl sulfone as a difluoromethyl anion ("CF(2)H(-)") equivalent.

  通过使用二氟甲基苯基砜作为二氟甲基阴离子（“ CF（2）H（-）”）等价物的新颖的亲核取代-还原性脱磺酰化策略，已经公开了伯烷基卤化物的简便且有效的亲核二氟甲基化。
• [EN] NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF DIFLUOROMETHYL PHENYL SULFONE WITH ALKYL HALIDES LEADING TO THE FACILE SYNTHESIS OF TERMINAL 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES AND DIFLUOROMETHYLALKANES<br/>[FR] REACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILIQUE DU DIFLUOROMETHYL- PHENYLSULFONE PAR DES HALOGENURES D'ALKYLE CONDUISANT A UNE SYNTHESE FACILE DE 1,1-DIFLUORO-1-ALCENES ET DE DIFLUOROMETHYLALCANES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005097739A3

  公开（公告）日：2006-05-18
• 一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110981768A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明具体涉及一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。含二氟亚甲基（‑CF2‑）的化合物是一种重要的药物及生物活性分子，二氟亚甲基作为氧原子和羰基的生物电子等排体，具有良好的代谢稳定性，已广泛应用于药物及生物活性分子的设计之中。本发明克服现有的技术缺陷，在前人的研究基础上，首次提出采用简单、易得的芳基二氟甲基亚砜（ArSOCF2H）为二氟烷基化试剂，在无金属的参与下，利用碱实现该试剂与卤代烷烃的二氟烷基化反应，为简洁、高效地实现芳基二氟烷基亚砜化合物的合成提供一种新的方法。