pentaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0]nonadecane-1-carboxylic acid methyl ester | 132235-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0]nonadecane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl pentaspiro[2.0.34.0.38.0.312.0.316.03]nonadecane-1-carboxylate
• CAS: 132235-16-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: JPMONYOZYKNJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0]nonadecane-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到pentaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0]nonadecane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x
• 作为产物：
  描述：

  tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.1]heptadecan-17-one 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 pentaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0]nonadecane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x

文献信息

• Fitjer, Lutz; Justus, Karl; Puder, Peter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 4, p. 431 - 433
  作者：Fitjer, Lutz、Justus, Karl、Puder, Peter、Dittmer, Martin、Hassler, Carla、Noltemeyer, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• FITJER, LUTZ;JUSTUS, KARL;PUDER, PETER;DITTMER, MARTIN;HASS. LER, CARLA;N+, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 431-433
  作者：FITJER, LUTZ、JUSTUS, KARL、PUDER, PETER、DITTMER, MARTIN、HASS. LER, CARLA、N+

  DOI：——

  日期：——
• A New Rotane Family:  Synthesis, Structure, Conformation, and Dynamics of [3.4]-, [4.4]-, [5.4]-, and [6.4]Rotane¹
  作者：Lutz Fitjer、Christoph Steeneck、Said Gaini-Rahimi、Ulrike Schröder、Karl Justus、Peter Puder、Martin Dittmer、Carla Hassler、Jörg Weiser、Mathias Noltemeyer、Markus Teichert

  DOI：10.1021/ja973118x

  日期：1998.1.1

  The synthesis, structure, conformation, and dynamics of a new rotane family consisting of four-membered rings are described. All syntheses are based on bicyclobutylidene (9): [2+1] cycloaddition of cyclobutylidene yields [3.4]rotane (5) (9−5), [2+2] cycloaddition of trimethyleneketene followed by spiroalkylation of the resulting trispiroketone 10 yields [4.4]rotane (6) (9−10−13−14−6), homologization

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从