2,7,12-tribromotruxene | 353752-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7,12-tribromotruxene
• 英文别名: tribromotruxene；6,15,24-Tribromoheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 353752-15-5
• 化学式: C₂₇H₁₅Br₃
• 分子量: 579.128
• InChiKey: GYJKEJWXASMTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  691.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-tribromotruxene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种红光热诱导延迟荧光材料及其制备方法，以及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种红光热诱导延迟荧光材料及其制备方法，以及有机电致发光器件。本发明提供的红光热诱导延迟荧光材料为式(Ⅰ)所示具有多臂星型结构的红光热诱导延迟荧光材料，其带隙窄，且第一激发单重态与第一激发三重态之间的能级差较小，进而使得化合物具有红色热诱导延迟荧光发射性质；而且，刚性的三聚茚酮受体单元含有三个羰基，利用羰基的高系间窜越速率，有利于提高基于三聚茚酮衍生物的电致发光材料的逆向系间窜越速率，同时刚性平面结构有利于抑制非辐射跃迁，改善材料发光性能。同时，本发明提供的式(Ⅰ)三聚茚酮衍生物具有多臂星型结构，有利于减弱分子间相互作用，并提高材料溶解性，便于溶液加工器件。

  公开号：

  CN113321617A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2,7,12-tribromotruxene
  参考文献：
  名称：

  酸催化环酮的醛醇缩合三聚反应制得的三环化苯衍生物。方法论发展与机制洞察

  摘要：

  为了阐明这一古老的反应的内在作用，已阐明了有助于醛醇三环化成功的几个因素。4,7-二叔丁基ac啶酮（11）作为机械探针分子的使用引起了有关温度，溶剂和溶解度影响的有趣发现。可极化且有点极性的溶剂，例如邻二氯苯（ODCB），对于所检测的芳族酮效果最佳。发现某些布朗斯台德酸在路易斯酸中作为非质子溶剂中茚满酮（2）的原型羟醛环三聚反应的催化剂效果更好，并且对p K a的依赖性强。观察到50％的酸。已显示使用对甲苯磺酸一水合物的标准化方案在许多测试案例中均能很好地工作。

  DOI：

  10.1021/jo070080q

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of star-shaped blue green emitting π-conjugated spirotruxenes
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Nageswara Rao Panguluri、Anindya Datta、Krishna K. Kannaujiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.005

  日期：2018.11

  Here, we report a simple and useful strategy for a series of C3-symmetric π-conjugated and highly soluble spiro-annulated truxene derivatives. The role of substituent at C5, C10, C15, C2, C7, and C12 positions was studied. We observed that truxenes containing carbonyl groups showed red shift in the absorption maxima in comparison with compounds devoid of carbonyl group. Enhanced conjugation in these

  在这里，我们报告了一系列简单且有用的策略，用于一系列C 3对称的π-共轭和高度可溶性的螺环化的富烯衍生物。研究了取代基在C5，C10，C15，C2，C7和C12位置上的作用。我们观察到，与不含羰基的化合物相比，含羰基的戊二烯在吸收最大值处出现红移。在这些系统中增强的共轭可能是造成这种红移的原因。观察到具有羰基部分的戊二烯衍生物表现出比其他衍生物更快的衰变。当螺环部分在C5，C10和C15位置被苄基取代时，苄基在激发态动力学中起一定作用，因为衰变变慢。此外，我们注意到，t中的量子产率最高-丁醇溶剂，至少在乙腈中。
• Design, synthesis and photophysical properties of novel star-shaped truxene-based heterocycles utilizing ring-closing metathesis, Clauson–Kaas, Van Leusen and Ullmann-type reactions as key tools
  作者：Shakeel Alvi、Rashid Ali

  DOI：10.3762/bjoc.17.96

  日期：——

  Design, synthesis and properties of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) has historically attracted a considerable interdisciplinary interest from both fundamental as well as applied viewpoint on account of their wonderful optoelectronic properties. The scientific interest in two-dimensional star-shaped PAHs particularly in truxene architectures arises because of their high thermal stability, exceptional

  多环芳烃（PAH）的设计、合成和特性历来因其出色的光电特性而从基础和应用的角度吸引了相当多的跨学科兴趣。人们对二维星形多环芳烃（尤其是 truxene 结构）的科学兴趣之所以产生，是因为它们具有高热稳定性、出色的溶解性以及易于构建和改性的特点。因此，考虑到 truxene 及其同系物的广泛应用，本文揭示了通过环三聚、闭环复分解（RCM）生成C 3 -对称吡咯基 truxene 结构的三种截然不同的新颖路线， Clauson-Kaas 和 Ullmann 型偶联反应是关键步骤。此外，我们还在 truxene 框架中组装了一些其他有趣的杂环系统，其中包括恶唑、咪唑、苯并咪唑和苯并恶唑。此外，这些多功能系统的初步光物理特性（吸收和发射）也已被揭示。
• Synthesis of NewC3h andC3v Truxene Derivatives
  作者：Berta Gómez-Lor、Óscar de Frutos、Plácido A. Ceballos、Thierry Granier、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2107::aid-ejoc2107>3.0.co;2-f

  日期：2001.6

  leads to 2,7,12-trisubstituted truxenes. 5,10,15-Triarylated and trialkynylated truxene derivatives are obtained by the reaction of truxenone with aryl Grignard reagents or an alkynyllithium, followed by reduction of the tertiary alcohols with Et3SiH or BF3. syn-5,10,15-Triarylated derivatives were obtained by the base-catalyzed isomerization of the anti derivatives.

  钯催化的 2,7,12-tribromotruxene 与有机锡烷和硼酸的交叉偶联产生 2,7,12-三取代的 truxene。5,10,15-三芳基化和三炔基化的松烯衍生物是通过松烯酮与芳基格氏试剂或炔基锂反应，然后用 Et3SiH 或 BF3 还原叔醇而获得的。syn-5,10,15-Triarylated 衍生物是通过反衍生物的碱催化异构化得到的。
• Trisannulated Benzene Derivatives by Acid Catalyzed Aldol Cyclotrimerizations of Cyclic Ketones. Methodology Development and Mechanistic Insight
  作者：Aaron W. Amick、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo070080q

  日期：2007.4.1

  about temperature, solvent, and solubility effects. Solvents that are both polarizable and somewhat polar, e.g., o-dichlorobenzene (ODCB), work best for the aromatic ketones examined. Certain Brønsted acids were found to work better than Lewis acids as catalysts for the archetypal aldol cyclotrimerization of indanone (2) in aprotic solvents, and a strong dependence on the pKa of the acid was observed. A

  为了阐明这一古老的反应的内在作用，已阐明了有助于醛醇三环化成功的几个因素。4,7-二叔丁基ac啶酮（11）作为机械探针分子的使用引起了有关温度，溶剂和溶解度影响的有趣发现。可极化且有点极性的溶剂，例如邻二氯苯（ODCB），对于所检测的芳族酮效果最佳。发现某些布朗斯台德酸在路易斯酸中作为非质子溶剂中茚满酮（2）的原型羟醛环三聚反应的催化剂效果更好，并且对p K a的依赖性强。观察到50％的酸。已显示使用对甲苯磺酸一水合物的标准化方案在许多测试案例中均能很好地工作。
• Effect of the Linkage Position on the Conjugation Length of Truxene-Based Porous Polymers: Implications for Their Sensing Performance of Nitroaromatics
  作者：Marcelo Echeverri、Sergio Gámez-Valenzuela、Rafael C. González-Cano、Jordy Guadalupe、Sandra Cortijo-Campos、Juan Teodomiro López Navarrete、Marta Iglesias、M. Carmen Ruiz Delgado、Berta Gómez-Lor

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01432

  日期：2019.9.10

  Four highly porous truxene-based organic polymers have been synthesized via C–C cross coupling methodologies (under Yamamoto and Suzuki–Miyaura conditions) starting from two different brominated hexamethyltruxene isomers (2,7,12- and 3,8,13-tribromohexamethyltruxene). We have found that the linkage position in these polymers has a strong influence not only on the porosity but also on the absorption

  通过C-C交叉偶联方法（在Yamamoto和Suzuki-Miyaura条件下）已经从两种不同的溴化六甲基甲苯异构体（2,7,12-和3,8,13-三溴六甲基甲苯）开始合成了四种高度多孔的基于丁烯的有机聚合物。 。我们发现，这些聚合物中的键合位置不仅对孔隙率有很大影响，而且对最终材料的吸收和发光性能也有很大的影响。我们进行了理论和实验上的联合研究，以阐明单体的位置异构体作用对最终材料的π-共轭度的作用。我们的研究表明，2,7,12链接显着增强了共价链接的建筑单元之间的电子通信，因此强烈影响最终材料的共轭长度和能级的位置。这项工作的结果为我们提供了一种新的设计工具，可以对共轭多孔聚合物的电子性能进行微调，这对它们的潜在应用具有重要意义，正如其对硝基芳族化合物的检测性能所证明的那样。