methyl 4-vinylbenzenedithiocarboxylate | 56986-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-vinylbenzenedithiocarboxylate
• 英文别名: 4-vinyl-dithiobenzoic acid methyl ester；methyl 4-vinyldithiobenzoate；4-Vinyl-dithiobenzoesaeuremethylester；Methyl-4-vinyldithiobenzoat；Me-thyl 4-vinyldithiobenzoate；methyl 4-ethenylbenzenecarbodithioate
• CAS: 56986-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: DDKLKPSTAGADGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  300.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-vinylbenzenedithiocarboxylate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-乙烯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过单硫原酸酯的氧化合成带有亚砜基团的聚合物及其重排成含羧酸酯的单体和聚合物

  摘要：

  含有一硫代原酸酯基团的单体，聚合物和共聚物与间-氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中在20℃下反应，得到相应的S-氧化物。用带有一硫代原酸酯官能团的单体，聚合物和共聚物将烷硫基基团化学选择性转化为亚砜部分，得到亚砜一硫代原酸酯的第一个实例。这些化合物非常不稳定，并且在室温下会发生新的重排反应，生成羧酸酯和（共）聚酯。提出该方法作为制备在侧链中具有羧酸酯官能的（共）聚合物的方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01132-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 四丙基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4-vinylbenzenedithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与硫官能团相连的手性噻唑啉配体的合成和噻唑啉配体的首次固定

  摘要：

  使用短而有效的反应序列制备了一个新的噻唑啉配体家族，该配体与硫烷基或亚磺酰基相连。在不同的结构中，合成了一种硫烷基-噻唑啉均聚物作为固定化噻唑啉配体的第一个例子。在 Pd 催化的烯丙基取代中评估了这些新配体的催化性能。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:242–249, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20603

  DOI：

  10.1002/hc.20603

文献信息

• Iron Carbonyl Complexation of Dithioesters. Formation of a Chiral Carbon Center σ-Bonded to an Iron Atom
  作者：Alain Benoit、Jean-Yves Le Ma Rouille、Christian Mahe、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81020-7

  日期：1981.10

  with diiron nonacarbonyl to afford binuclear complexes resulting from coordination of the carbon—sulfur double bond to the two iron atoms and donation of two electrons from the S-alkyl group to one iron center. This novel mode of complexation creates a carbon—iron single bond and a chiral center at the carbon atom bonded to the metal, as shown by the spectroscopic studies and by an X-ray structure determination

  二硫酯与九碳二铁反应，生成双核配合物，这是由于碳硫双键与两个铁原子的配位以及两个电子从S烷基向一个铁中心的作用而产生的。如光谱研究和X射线结构测定所示，这种新颖的络合方式可形成碳-铁单键和与金属键合的碳原子上的手性中心，
• Synthesis and Reactivity of Fluorinated Dithiocarboxylates to Prepare Thioamides—Effective Access to a 4-Styrenylthioamide-Cinchona Alkaloid Monomer
  作者：Aimar Gonzalo-Barquero、Bénédicte Lepoittevin、Jacques Rouden、Jérôme Baudoux

  DOI：10.3390/molecules28217333

  日期：——

  A simple and rapid access to fluorinated dithioesters was developed by a one-pot sequence corresponding to a Grignard reaction—Mitsunobu type substitution. These activated dithioesters have shown excellent reactivity in an aminolysis reaction from simple or more complex primary amines such as cinchona alkaloids. A stoichiometric amount of amine was sufficient to prepare various thioamides, including

  通过对应于格氏反应——Mitsunobu 型取代的一锅法，开发了一种简单快速地获得氟化二硫酯的方法。这些活化的二硫酯在简单或更复杂的伯胺（例如金鸡纳生物碱）的氨解反应中表现出优异的反应性。化学计量的胺足以在环境友好的条件下、在室温下、在很短的时间内制备各种硫代酰胺，包括4-苯乙烯基硫代酰胺辛可尼丁单体。
• Polymer-supported thioamide-derived cinchona alkaloids as efficient organocatalysts for the enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Bénédicte Lepoittevin、Jérôme Baudoux、Doriann Bray、Aimar Gonzalo-Barquero、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105731

  日期：2023.11

  thioamide derivative was synthesized by conventional radical polymerization. The copolymers were tested as homogeneous supported organocatalysts in the enantioselective decarboxylative protonation (EDP) of α-aminomalonate hemiesters giving access to α-amino acids under very mild conditions. These macromolecular catalysts could be prepared on a large scale and outperformed their unsupported analogues providing

  通过常规自由基聚合合成了基于苯乙烯和可聚合辛可尼丁硫代酰胺衍生物的新型共聚物。该共聚物在α-氨基丙二酸半酯的对映选择性脱羧质子化（EDP）中作为均相负载有机催化剂进行了测试，从而在非常温和的条件下获得α-氨基酸。这些大分子催化剂可以大规模制备，并且性能优于其无载体类似物，以高产率和对映选择性提供所需的产物。此外，进行的回收实验显示出良好的对映选择性。