2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone | 21384-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone
• 英文别名: N-benzoyl-2,2-dimethylaziridine；2,2-Dimethyl-1-benzoylaziridine；(2,2-dimethylaziridin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 21384-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: COGMUSQFBKEIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶在酸性介质中的实验和理论重排

  摘要：

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1020-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  自由基氧化还原中继催化：N-酰基氮丙啶和烯烃的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们报告钛催化的N-酰基拉西啶和烯烃的自由基形式[3 + 2]环加成反应。该方法提供了从容易获得的起始原料合成吡咯烷，生物活性化合物中普遍存在的结构单元和有机催化剂的有效方法。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原中继机制实现的，该机制利用自由基中间体进行选择性的CN键断裂和形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06723
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 在 锌 、 2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 dichloro(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl)titanium
  参考文献：
  名称：

  自由基氧化还原中继催化：N-酰基氮丙啶和烯烃的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们报告钛催化的N-酰基拉西啶和烯烃的自由基形式[3 + 2]环加成反应。该方法提供了从容易获得的起始原料合成吡咯烷，生物活性化合物中普遍存在的结构单元和有机催化剂的有效方法。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原中继机制实现的，该机制利用自由基中间体进行选择性的CN键断裂和形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06723

文献信息

• Radical combination in the ortho position of trityl radical observed in single-electron transfer reactions of trityl anion
  作者：J�rgen Werry、Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、Petros Assithianakis、Helmut Stamm

  DOI：10.1039/c39900001389

  日期：——

  Single-electron transfer reactions between trityl anion and 1-acyl-2,2-dimethylaziridines provide, among other products, the methallyl amides 7 and the triphenylmethanes 8 carrying an amidoethyl chain attached with the tertiary carbon ortho to the triphenylmethane.

  在其他产物中，三苯甲基阴离子和1-酰基-2，2-二甲基氮丙啶之间的单电子转移反应提供了甲基烯丙基酰胺7和带有与叔碳邻位连接至三苯基甲烷的酰胺乙基链的三苯基甲烷8。
• Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2-Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin-Aktivierung
  作者：Petros Assithianakis、Andreas Onistschenko、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19873200707

  日期：——

  Fluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.

  芴基阴离子在未取代的碳原子上打开磺酰基活化的二甲基氮丙啶 3 的环。另一方面，芴基和咔唑阴离子在叔碳原子上打开酰基活化的 3 环。
• Homolytic aziridine opening (aza variant of cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement) by addition of tributyltin radical to N-acylaziridines. Factors contributing to the regioselectivity
  作者：Jürgen Werrya、Helmut Stamm、Pen-Yuan Lin、Reinhard Falkenstein、Stefan Gries、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81081-4

  日期：1989.1

  fell drastically with steric hindrance of the addition of Bu3Sn. to the acyl oxygen of 1. They depended to some extent on the experimental conditions for hydrogen capturing when aziridine homolysis provided a primary radical 3 or 6. The regioselectivity of (probably reversible) ring homolysis can be understood in terms of the stability of the arising radical (3, 6), of stereoelectronic control (e.g. 1i

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏
• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel 4-Hydroxy-7-hydroxy- and 3-Carboxycoumarin Derivatives
  作者：Pen-Yuan Lin、Kuang-Sheng Yeh、Chien-Ling Su、Shiow-Yunn Sheu、Tiffany Chen、Keng-Liang Ou、Mei-Hsiang Lin、Lin-Wen Lee

  DOI：10.3390/molecules170910846

  日期：——

  used as fluorescent dyes and medicines. They also have some notable physiological effects, including the acute hepatoxicity and carcinogenicity of certain aflatoxins, the anticoagulant action of dicoumarol, and the antibiotic activity of novobicin and coumerymycin A1. Because the number of drug resistant strains is increasing at present, the synthesis of new antibacterial compounds is one of the critical

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生
• Nucleophilic cleavage of 2,2-dimethylaziridines: competition between SN2 and postulated “SET” mechanism.
  作者：H. Stamm、P. Assithianakis、B. Buchholz、R. Weiβ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85562-8

  日期：1982.1

  Regioselectivity of nucleophilic attack on 2,2-dimethylaziridines depends on the degree of leaving group activation: in highly activated aziridines it occurs at the methylene carbon and in less activated at the tertiary carbon. This latter abnormal ring opening is explained by an SET mechanism.

  对2，2-二甲基氮丙啶的亲核攻击的区域选择性取决于离去基团的活化程度：在高度活化的氮丙啶中，它发生在亚甲基碳上，而在叔碳中活化较少。后一种异常的开环由SET机构解释。