N-(2-羟基-2-甲基丙基)苯甲酰胺 | 33561-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-2-甲基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)benzamid
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide
• CAS: 33561-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00956666
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AXNCKQLSNLIGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-2-甲基丙基)苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ethylenimine. IV. Pyrolysis of 1-Acyl Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylaziridin-1-yl-phenylmethanone 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到N-(2-羟基-2-甲基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶在酸性介质中的实验和理论重排

  摘要：

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1020-x

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OR PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OU PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES COMME INHIBITEUR DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019238067A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed herein is a compound of Formula (AIII) or (III), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文披露了一种公式（AIII）或（III）的化合物，或其立体异构体，或其药用可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种利用本文披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Remote C(sp³)–H Oxygenation of Protonated Aliphatic Amines with Potassium Persulfate
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03731

  日期：2017.2.3

  the development of a method for selective remote C(sp3)–H oxygenation of protonated aliphatic amines using aqueous potassium persulfate. Protonation serves to deactivate the proximal C(sp3)–H bonds of the amine substrates and also renders the amines soluble in the aqueous medium. These reactions proceed under relatively mild conditions (within 2 h at 80 °C with amine as limiting reagent) and do not

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。
• Lin, Pen-Yuan; Weiss, Rainer; Werry, Juergen, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 2, p. 153 - 161
  作者：Lin, Pen-Yuan、Weiss, Rainer、Werry, Juergen、Falkenstein, Reinhard、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Aziridines. 69. Reactions of N-Acylaziridines with Sodium Metal and Sodium Naphthalenide. Elimination of olefines
  作者：Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、J�rgen Werry、Petros Assithianakis、Rainer Wei�、Thomas Mall、Gunther Bentz、H. Stamm

  DOI：10.1002/prac.19963380153

  日期：——

  Reactions of N-acylaziridines 1a-g (N-benzoyl except 1d) with sodium or naphthalenide N-.- in THF provide a variety of products that usually arise via the aziridino ketyls 2. Homolytic ring opening of 2 generates the amidatoalkyl radicals 3. Only with a very short reaction time were small amounts of benzil or benzoylnaphthalenes obtained indicating a reversible trapping of 2 by dimerization or coupling with N-.-. Homolysis of 2 produced always the more stable 3 apart from reactions of monomethylaziridines 1c,d where the primary radical i-3c,d is kinetically favoured. The amides R(1)CONHCHR(4)CHR(2)R(3) (9: isopropylamides i-9c,d from 1c,d) were usually the main products. 9 arise from 3 either by H atom abstraction from THF (probably in sodium metal runs) or by reduction of 3 to carbanions 5 that abstract a proton from THF (N-.- runs). Addition of 5a (R(2-4) = H) to 1a gives finally the ketone 8a. Self reaction of primary radical 3a is dimerization. Self reaction of tertiary or secondary radicals is disproportionation when an allylamide arises. This isomerizes to an enamide unless it is conjugated.R(2)R(3)C=CHR(4) and R(1)CONH(2) arise (probably) always. The mechanism, possibly a cyclic process of anion 6, is not clear.
• The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. IV. The Synthesis of a 5-Phenyl Penicillin and α-Succinimido β-Lactam-thiazolidines¹
  作者：John C. Sheehan、Gerald D. Laubach

  DOI：10.1021/ja01153a100

  日期：1951.9