2-异氰基-5-氯二苯甲酮 | 521270-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基-5-氯二苯甲酮
• 英文名称: (5-chloro-2-isocyanophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Isocyano-5-chlorbenzophenone；(5-chloro-2-isocyanophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 521270-77-9
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: INWZYZYCVPBOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基-5-氯二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-4-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of quinolines by reactions of o-isocyano-β-methoxystyrenes with nucleophiles

  摘要：

  2,4-Disubstituted quinolines have been synthesized by reactions of o-isocyano-beta-methoxystyrenes, which can be easily prepared from commercially available o-aminophenyl ketones in three steps, with alkyl(or aryl)lithiums in generally good yields. Subsequently, oisocyano-beta-methoxystyrenes have also proved to react efficiently with lithium dialkylamides to afford the corresponding 4-substituted N,Ndialkylquinolin-2-amines in satisfactory yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.069
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-异氰基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的化学选择性双环：快速获得三氟甲基化的吲哚杂环化合物。

  摘要：

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02582

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols by the reaction of 2-isocyanophenyl ketones with Grignard reagents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.023

  日期：2010.10

  A facile method for the synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols has been developed. Thus, 2-isocyanophenyl ketones are allowed to react with various Grignard reagents to give the corresponding desired indolol derivatives in generally fair to good yields. The formation of 3-aryl-2,3-dimethylindolin-3-ols by the reaction of 2-isocyanobenzophenones with 2 M amounts of methylmagnesium bromide is also

  已经开发了一种合成3-取代的3 H-吲哚-3-醇的简便方法。因此，使2-异氰基苯基酮与各种格氏试剂反应，以通常公平至良好的产率得到相应的所需吲哚洛尔衍生物。还报道了通过2-异氰基二苯甲酮与2M量的甲基溴化镁的反应形成3-芳基-2，3-二甲基吲哚-3-醇。
• Silver-Catalyzed Isocyanide Insertion into N−H Bond of Ammonia: [5+1] Annulation to Quinazoline Derivatives
  作者：Lingjuan Zhang、Juanjuan Li、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xian-Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701623

  日期：2018.5.16

  A silver‐catalyzed [5+1] annulation of o‐acylaryl isocyanides with ammonium acetate and hydroxlamine was developed for the efficient and practical synthesis of quinazolines and quinazoline 3‐oxides in good to excellent yields, respectively. The domino process involved an unprecedented isocyanide insertion into the N−H bond of ammonia or hydroxylamine and followed by condensation reaction at ambient

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Reactions of<i>o</i>-Isocyano-β-methoxystyrene Derivatives with Organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Keiichi Yoneda、Masaaki Mano、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2003.76

  日期：2003.1

  Alkyl(or aryl)lithiums reacted efficiently with o-isocyano-β-methoxystyrene derivatives, prepared in three steps from o-aminophenyl ketones, to afford the corresponding 2,4-disubstituted quinolines in satisfactory yields.

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。
• Two-pot synthesis of N,N-disubstituted 4H-3,1-benzothiazin-2-amines from aryl(2-isothiocyanatophenyl)methanones and secondary amines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Kanbe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.045

  日期：2011.12

  A convenient synthesis of N,N-disubstituted 4H-3,1-benzothiazin-2-amines from aryl(2-isothiocyanatophenyl)methanones using a two-pot procedure has been developed. Thus, treatment of these isothiocyanato ketones with secondary amines gave the corresponding keto thioureas, which were allowed to react with sodium borohydride or methylmagnesium bromide to afford 1,1-dialkyl-3-2-[aryl(hydroxy)methyl]phenyl}thioureas

  已经开发了使用两锅法从芳基（2-异硫氰酸根合苯基）甲酮方便地合成N，N-二取代的4 H -3，1-苯并噻嗪-2-胺的方法。因此，用仲胺处理这些异硫氰酸根合酮得到相应的酮硫脲，使其与硼氢化钠或甲基溴化镁反应，得到1，1-二烷基-3- 2- [芳基（羟基）甲基]苯基}硫脲。或分别在一个锅中的1，1-二烷基-3- [2-（1-（芳基-1-羟乙基）苯基]硫脲。这些羟基硫脲前体的氢溴酸介导的环化作用提供了所需的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺。
• Silver-Catalyzed Nucleophilic Addition of β-Dicarbonyls to Isocyano Group: Facile Access to Indolin-3-ol Derivatives
  作者：Zhongyan Hu、Lingjuan Zhang、Juanjuan Li、Wenhui Yang、Qianwen Wei、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03058

  日期：2019.2.1

  A domino silver-catalyzed intermolecularly nucleophilic addition of β-dicarbonyls to the isocyano group and cyclization of the imidoyl silver sequence was developed for the direct and efficient synthesis of indolin-3-ol derivatives. This domino transformation tolerates a range of readily available o-acyl arylisocyanides and 1,3-dicarbonyls under an operationally simple procedure. Triple roles of silver

  为了直接和有效地合成吲哚-3-醇衍生物，开发了多米诺骨牌银催化的β-二羰基分子间亲核加成到异氰基和亚氨酰基银序列的环化。在操作简单的程序下，这种多米诺骨转化可以耐受一系列容易获得的邻酰基芳基异氰酸酯和1,3-二羰基化合物。在该反应中证实了碳酸银的三重作用：（1）异氰酸酯基团的活化，（2）烯醇盐的形成，和（3）促进亚氨基中间体的亲核反应性。