Methyl 2-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[2.5]octane-1-carboxylate | 82884-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[2.5]octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-trimethylsilyloxyspiro[2.5]octane-1-carboxylate
• CAS: 82884-41-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: VFSUANFRMDRJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[2.5]octane-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(Methylthio)-2-thiabicyclo<5.3.0>deca-1(5),3-dien-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 、 重氮乙酸甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到Methyl 2-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[2.5]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOXYCARBONYLMETHYLATION OF ALDEHYDES VIA SILOXYCYCLOPROPANES: METHYL 3,3-DIMETHYL-4-OXOBUTANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0189

文献信息

• Eine flexible Synthese von 4-Oxobutansäure- methylestern und deren Derivaten
  作者：Thomas Kunz、Agnes Janowitz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1055/s-1990-26783

  日期：——

  A Flexible Synthesis of Methyl 4-Oxobutanoates and Their Derivatives Ring cleavage of several methyl 2-trimethylsiloxycyclopropanecarboxylates 3 provides rather sensitive methyl 4-oxobutanoates (ß-formyl esters) 4 in excellent yields. Siloxycyclopropanes 3 are easily available either directly from the corresponding silyl enol ethers 2 and methyl diazoacetate or by alkylation of deprotonated cyclopropanes 3. A highly efficient one-pot procedure affords methyl 4,4-dimethoxybutanoates 5, which can be converted into protected 4-hydroxybutanals 7 and 8 by standard methods.

  一种灵活合成甲基4-氧酮丁酸酯及其衍生物的方法。几种甲基2-三甲基硅氧基环丙烷羧酸酯3的环裂解反应可以在优异的产率下得到相当敏感的甲基4-氧酮丁酸酯（β-羟基酯）4。硅氧环丙烷3可以直接从相应的硅醇醚2和甲基二氮乙酸酯获得，也可以通过对脱质子化的环丙烷3进行烷基化获得。一种高效的一锅法程序可以提供甲基4,4-二甲氧基丁酸酯5，后者可以通过标准方法转化为保护的4-羟基丁醛7和8。
• Synthesis of functionalized furan derivatives by hydroxyalkylation of methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates
  作者：Christiane Brückner、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/c39850001512

  日期：——

  A variety of methyl tetrahydrofuran-3-carboxylates (4) or the 5-oxo analogues (6) are available in good overall yield by deprotonation of cyclopropanes (1), addition of carbonyl compounds, ring cleavage, and reductive or oxidative work-up, respectively.

  通过环丙烷的去质子化（1），羰基化合物的添加，环的裂解以及还原性或氧化性的处理，可以获得高产率的各种四氢呋喃-3-羧酸甲酯（4）或5-氧代类似物（6）。 ， 分别。
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 578 - 579
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reissig, Hans-Ulrich; Hirsch, Elisabeth, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 839 - 840
  作者：Reissig, Hans-Ulrich、Hirsch, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——