5-benzyloxy-3-pentyn-2-one | 65844-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-pentyn-2-one
• 英文别名: 5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-one；5-Phenylmethoxypent-3-yn-2-one
• CAS: 65844-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YWTFPSAJKUSZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-pentyn-2-one 在 Lindlar catalyst 、 氢气 、 (R)-alpine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzyloxy-3-pentyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042

文献信息

• [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones
  作者：Daisuke Uraguchi、Takaki Ito、Yuto Kimura、Yumiko Nobori、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20170040

  日期：2017.5.15

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]-P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. T...

  描述了由 [5.5]-P-螺环手性三氨基亚氨基正膦作为碱催化剂介导的醛和炔酮的高效和对映选择性氢膦酰化的开发。天...
• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Stereoselective Synthesis of β-Amino Ynones by the Addition of Alkynones to Nonracemic Sulfinimines: Formal Total Synthesis of <scp>l</scp>-<i>Xylo</i> and <scp>l</scp>-<i>Arabino</i> Phytosphingosines
  作者：Polimera Obula Reddy、Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02938

  日期：2020.2.21

  sulfinimines furnished the corresponding β-sulfinamido ynones in a very good yield and diastereoselectivity. The formed ynones serve as precursors amenable for the synthesis of bioactive compounds. This has been illustrated in the synthesis of l-xylo and l-arabino phytosphingosines.

  将由炔酮得到的甲硅烷基烯醇醚加到亚磺胺中，以非常好的收率和非对映选择性提供了相应的β-亚磺酰胺基炔酮。形成的炔酮用作适于合成生物活性化合物的前体。在1-xylo和1-阿拉伯糖基植物鞘氨醇的合成中已经说明了这一点。
• Synthesis of (±)-Stemonamide by the Application of Oxidative Coupling Reactions of Stannyl Compounds with Silyl Enol Ethers
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2063

  日期：1996.7

  A tricyclic Stemona alkaloid, (±)-stemonamide, can be synthesized by applying the oxidative coupling reactions of stannyl compounds with silyl enol ethers to construct the carbon skeleton.

  三环百合生物碱，(±)-百合酰胺，可以通过应用甲锡基化合物与甲硅烷基烯醇醚的氧化偶联反应来构建碳骨架来合成。
• Baseninduzierte fragmentierung von 5-chlor-1-pentin-3-olen zu α,β-acetylenketonen
  作者：Hagen Hauptmann、Monika Mader

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83184-1

  日期：1977.1