1-bromo-4-(cyclohexylidenemethyl)benzene | 57438-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(cyclohexylidenemethyl)benzene
• CAS: 57438-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: ODZQZCTXDYXSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(cyclohexylidenemethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(cyclohexylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的纤维蛋白溶解剂：通过β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸，可合成新的4-（支链烷基）苯甲酸的多功能途径

  摘要：

  描述了通过它们的β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸前体来合成一些新颖的4-（支链烷基）苯甲酸的通用且明确的途径。该方法从在Wittig反应中容易获得的醛或酮和常见的中间体对溴苄基三苯基-溴化物开始，并通过对溴苯乙烯和对氰基苯乙烯中间体以高收率进行。几种苯甲酸衍生物作为纤维蛋白溶解剂具有潜在的生物学意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640708
• 作为产物：
  描述：

  环己基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-bromo-4-(cyclohexylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的高取代苯乙烯的加氢芳基化

  摘要：

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202016268

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• One-Pot Intermolecular Reductive Cross-Coupling of Deactivated Aldehydes to Unsymmetrically 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Nicolas D’Imperio、Sascha Ott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01754

  日期：2018.9.7

  MesP(Li)TMS, and an aldehyde affords Mes-phosphaalkenes which, upon methanol addition and P-oxidation, react with a second carbonyl compound site specifically to produce unsymmetric alkenes. The E/Z selectivity of the one-pot cross coupling is largely determined by the electronic nature of the aryl substituent of the first aldehyde, with electron-donating groups giving rise to increased amounts of Z-alkenes.

  锂化的仲膦MesP（Li）TMS与醛之间的磷酸-彼得森反应提供了Mes-磷烯烃，在甲醇加成和P-氧化后，Mes-磷烯烃与第二个羰基化合物位点专门反应生成不对称烯烃。一锅交叉偶联的E / Z选择性在很大程度上取决于第一醛的芳基取代基的电子性质，给电子基团导致Z-烯烃的量增加。
• Highly enantioselective cyclopropanation of trisubstituted olefins
  作者：Jun Li、Long Zheng、Hao Chen、Lijia Wang、Xiu-Li Sun、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1007/s11426-017-9200-9

  日期：2018.5

  A highly efficient asymmetric cyclopropanation of trisubstituted olefins with methyl diazoacetate has been developed in terms of an elaborate modified chiral bisoxazoline/copper complex as a catalyst. A broad scope of substrates is compatible with this catalyst system, including various trisubstituted olefins bearing different aryl-, fused aryl- and alkyl-substituents, providing an easy access to optically

  根据精心修饰的手性双恶唑啉/铜配合物作为催化剂，已开发出三重烯烃与重氮乙酸甲酯的高效不对称环丙烷化反应。各种各样的底物都可与该催化剂体系兼容，包括各种带有不同芳基，稠合芳基和烷基取代基的三取代烯烃，可轻松获得光学活性的1,1-二甲基环丙烷，且产率高，且具有非对映异构体和非对映异构体。对映选择性。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Styrenes via Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Aldehyde-Aldehyde Aldol Coupling-Elimination
  作者：Grant J. Dixon、Michael R. Rodriguez、Tyler G. Chong、Kevin Y. Kim、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01458

  日期：2022.11.4

  α-disubstituted aldehydes condense with electron-rich aromatic aldehydes to yield β,β-disubstituted styrenes. More electron-rich aromatic aldehydes react more rapidly and in higher yield. Preliminary results suggest that the reaction may proceed via the ionization and formal deformylation of an aldol intermediate.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和 2,6-二甲基吡啶存在下，α,α-二取代醛与富电子芳香醛缩合生成 β,β-二取代苯乙烯。更多的富电子芳香醛反应更快，产率更高。初步结果表明，该反应可能通过醛醇中间体的离子化和形式去甲酰化进行。
• Potential fibrinolytic agents: Versatile synthetic route to novel 4‐(branched alkyl)benzoic acids via β‐monosubstituted or β,β‐disubstituted styrene‐4‐carboxylic acids
  作者：Larry J. Loeffler、Susan B. Delorefice

  DOI：10.1002/jps.2600640708

  日期：1975.7

  starts with readily available aldehydes or ketones and the common intermediate p-bromobenzyltriphenyl-phosphonium bromide in a Wittig reaction and proceeds in good yield through p-bromostyrene and p-cyanostyrene intermediates. Several benzoic acid derivatives were of potential biological interest as fibrinolytic agents.

  描述了通过它们的β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸前体来合成一些新颖的4-（支链烷基）苯甲酸的通用且明确的途径。该方法从在Wittig反应中容易获得的醛或酮和常见的中间体对溴苄基三苯基-溴化物开始，并通过对溴苯乙烯和对氰基苯乙烯中间体以高收率进行。几种苯甲酸衍生物作为纤维蛋白溶解剂具有潜在的生物学意义。