4-(cyclohexylmethyl)benzoic acid | 57439-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethyl)benzoic acid
• CAS: 57439-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XKURNMZVNIYXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(cyclohexylidenemethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(cyclohexylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的纤维蛋白溶解剂：通过β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸，可合成新的4-（支链烷基）苯甲酸的多功能途径

  摘要：

  描述了通过它们的β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸前体来合成一些新颖的4-（支链烷基）苯甲酸的通用且明确的途径。该方法从在Wittig反应中容易获得的醛或酮和常见的中间体对溴苄基三苯基-溴化物开始，并通过对溴苯乙烯和对氰基苯乙烯中间体以高收率进行。几种苯甲酸衍生物作为纤维蛋白溶解剂具有潜在的生物学意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640708

文献信息

• ART─An Amino Radical Transfer Strategy for C(sp²)–C(sp³) Coupling Reactions, Enabled by Dual Photo/Nickel Catalysis
  作者：Elisabeth Speckmeier、Thomas C. Maier

  DOI：10.1021/jacs.2c03220

  日期：2022.6.8

  Introducing the novel concept of amino radical transfer (ART) enables the use of easily accessible and commercially available alkyl boronic esters as cross-coupling partners for aryl halides in dual photoredox/nickel catalysis mediated by visible light. Activation of otherwise photochemically innocent boronic esters by radicals generated from primary or secondary alkylamines gives rise to an outstanding

  引入氨基自由基转移 (ART) 的新概念使得在可见光介导的双光氧化还原/镍催化中使用易于获得和市售的烷基硼酸酯作为芳基卤化物的交叉偶联伙伴成为可能。由伯或仲烷基胺产生的自由基激活其他光化学无害的硼酸酯，在温和、快速和空气稳定的反应中产生出色的官能团耐受性。如 50 多个示例所示，包括未受保护的醇、胺和羧酸，该反应允许快速访问有机合成和药物化学的相关支架。与 C(sp 2 )–C(sp 3的现有方法相比) 偶联可以通过 ART 概念实现非凡的普遍性，采用一组优化的反应条件。由于其选择性，该转化也可用于后期功能化，如药物分子的三个示例性合成所示。此外，证明了该反应成功的一对一可扩展性高达克级，而无需任何进一步的预防措施或流动系统。
• C(sp³)–C(sp³) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。
• JPS57176943A
  申请人：——

  公开号：JPS57176943A

  公开（公告）日：1982-10-30
• JPS56158751A
  申请人：——

  公开号：JPS56158751A

  公开（公告）日：1981-12-07
• THE USE OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE, (S)-DEHYDRONORKETAMINE AND OTHER STEREOISOMERIC DEHYDRO AND HYDROXYLATED METABOLITES OF (R,S)- KETAMINE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：The United State of America, as Represented by the Secretary, Department od Health and Human Service

  公开号：US20140296241A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure provides pharmaceutical preparations containing (2R,6R)-hydroxynorketamine, or (R)- or (S)-dehydronorketamine, or other stereoisomeric dehydro or hydroxylated ketamine metabolite. (2R,6R)-hydroxynorketamine The disclosure also provides novel ketamine metabolite prodrugs. The disclosure provides methods of treating, bipolar depression, major depressive disorder, neuropathic and chronic pain, including complex regional pain disorder (CRPS) by administering a purified ketamine metabolite or a ketamine metabolite prodrug directly to patients in need of such treatment.