Dibutylaminoessigsaeuremethylester | 75003-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dibutylaminoessigsaeuremethylester
• 英文别名: N,N-dibutylglycine methyl ester；methyl 2-(dibutylamino)acetate
• CAS: 75003-69-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• mdl: MFCD00462924
• 分子量: 201.309
• InChiKey: ACICPFBPUFORSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutylaminoessigsaeuremethylester 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-丁基-n-氯-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  对映体总合成的（+）-替尼可通过关键[2,3] -Meisenheimer重排与烯丙基胺N-氧化物导向的环氧化和一锅三氯异氰尿酸N-脱苄基化和N-氯化

  摘要：

  使用[2,3] -Meisenheimer重排作为关键反应，实现了从Lyngbya majuscula分离出的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide（1）的对映体全合成。在这种重排过程中，我们发现烯丙基胺N-氧化物可以将m -CPBA双键环氧化反应引导至顺式位置。在m -CBA条件下将所得的合成产物8进行环氧基开环，得到五元和六元环状醚胺N-氧化物，我们将其进一步用Zn和浓溶液处理。用HCl得到还原的双苄基叔胺23和22， 分别。当在二氯甲烷中用三氯异氰尿酸（TCCA）处理23和22时，在苄基位置发生氧化，形成亚胺离子。这些中间体通过与羟基的分子内反应而被捕集，然后将所得的中间体氧化或转移，分别得到25和24。整个一锅法涉及N-脱苄基化，N-氯化和半缩醛氧化。胺N-氧化物导向的环氧化反应是Davies铵导向的环氧化反应的补充。因此，首次描述了TCCA N-去苄基，可能是有用的N-脱苄基技术。

  DOI：

  10.1021/jo4016437
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 二正丁胺 在 tetraacetatodiruthenium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以55%的产率得到Dibutylaminoessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl Diazoacetate with Amines Catalyzed by Ru2(OAc)4Cl

  摘要：

  Reactions of primary and secondary amines with methyl diazoacetate in the presence of Ru-2(OAc)(4)Cl gave the corresponding N-substituted glycine methyl esters in almost quantitative yield. Catalytic decomposition of methyl diazoacetate generates methoxycarbonylcarbene which is inserted into the N-H bond of amines with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428010100039

文献信息

• BAGANZ; DOMASCHKE, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 758 - 764
  作者：BAGANZ、DOMASCHKE

  DOI：——

  日期：——
• KORNETKA, ZYGMUNT W.;BARTZ, JAN;ROBOTNIKOWSKA, GRAZYNA
  作者：KORNETKA, ZYGMUNT W.、BARTZ, JAN、ROBOTNIKOWSKA, GRAZYNA

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Tanikolide via a Key [2,3]-Meisenheimer Rearrangement with an Allylic Amine <i>N</i>-Oxide-Directed Epoxidation and a One-Pot Trichloroisocyanuric Acid <i>N</i>-Debenzylation and <i>N</i>-Chlorination
  作者：Yangla Xie、Moran Sun、Hang Zhou、Qiwei Cao、Kaige Gao、Changling Niu、Hua Yang

  DOI：10.1021/jo4016437

  日期：2013.10.18

  The enantiospecific total synthesis of the δ-lactonic marine natural product (+)-tanikolide (1), isolated from Lyngbya majuscula, was achieved using a [2,3]-Meisenheimer rearrangement as the key reaction. During this rearrangement, we discovered that the allylic amine N-oxide could direct the m-CPBA double-bond epoxidation to the syn position. The resulting syn product 8 underwent epoxide ring opening

  使用[2,3] -Meisenheimer重排作为关键反应，实现了从Lyngbya majuscula分离出的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide（1）的对映体全合成。在这种重排过程中，我们发现烯丙基胺N-氧化物可以将m -CPBA双键环氧化反应引导至顺式位置。在m -CBA条件下将所得的合成产物8进行环氧基开环，得到五元和六元环状醚胺N-氧化物，我们将其进一步用Zn和浓溶液处理。用HCl得到还原的双苄基叔胺23和22， 分别。当在二氯甲烷中用三氯异氰尿酸（TCCA）处理23和22时，在苄基位置发生氧化，形成亚胺离子。这些中间体通过与羟基的分子内反应而被捕集，然后将所得的中间体氧化或转移，分别得到25和24。整个一锅法涉及N-脱苄基化，N-氯化和半缩醛氧化。胺N-氧化物导向的环氧化反应是Davies铵导向的环氧化反应的补充。因此，首次描述了TCCA N-去苄基，可能是有用的N-脱苄基技术。
• Reaction of Methyl Diazoacetate with Amines Catalyzed by Ru2(OAc)4Cl
  作者：A. V. Maidanova、A. D. Bakeeva、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev

  DOI：10.1134/s1070428010100039

  日期：2010.10

  Reactions of primary and secondary amines with methyl diazoacetate in the presence of Ru-2(OAc)(4)Cl gave the corresponding N-substituted glycine methyl esters in almost quantitative yield. Catalytic decomposition of methyl diazoacetate generates methoxycarbonylcarbene which is inserted into the N-H bond of amines with high regioselectivity.