(R)-(-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid | 92735-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid；(R)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-butyric acid；(R)-2-Hydroxy-2,3-dimethyl-buttersaeure；(2R)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 92735-50-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: JRQZJRDOZAJRTN-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(R)-(+)-2,3-dimethyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91128-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 240.0h， 以7.2%的产率得到(R)-(-)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91128-7

文献信息

• Two Asymmetric Syntheses of AMG 221, an Inhibitor of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Seb Caille、Sheng Cui、Tsang-Lin Hwang、Xiang Wang、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo900287b

  日期：2009.5.15

  Two asymmetric syntheses of AMG 221 (2), an inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) discovered in our laboratories, are reported. One of the syntheses utilizes chiral trimethylsilyl cyanohydrin 12 as starting material and the other utilizes its enantiomer ent-12. The displacement approach involves the conversion of 12 to 2 via a six-step sequence, occurs with net inversion of

  据报道，在我们的实验室中发现了两种不对称合成的AMG 221（2），即11β-羟类固醇脱氢酶1型抑制剂（11β-HSD1）。合成方法之一是使用手性三甲基甲硅烷基氰醇12作为起始原料，另一方法则使用其对映体ent - 12。置换方法涉及通过六步顺序将12转化为2，并通过构型的净转化发生，并采用胺6作为起始原料。这条路线的特点是一种新的手性二烷基取代的α-巯基酸的方法。环化方法需要的合成2从ENT -分两步进行12步，并净保留构型，并使用硫脲8作为起始原料。该途径的最后一步举例说明了由手性α-羟基酸和硫脲合成手性C-5二烷基取代的2-氨基噻唑酮的新方法。本文介绍了这种转化的机理，并研究了介质对反应的立体化学结果的影响。
• Process for preparing oprtically active trimethyllactic acid and its ester
  申请人：——

  公开号：US20020035271A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to a novel process for preparing optically active trimethyllactic acid and/or its esters by catalytic hydrogenation of trimethylpyruvic acid and/or its esters in the presence of noble metal complex catalysts containing phosphorus ligands.

  这项发明涉及一种新的制备光学活性三甲基乳酸和/或其酯的工艺，通过在含有磷配体的贵金属配合物催化剂存在下对三甲基丙酮酸和/或其酯进行催化氢化来实现。
• (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/
  作者：Cristina Peggion、Alessandra Barazza、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Marzia Villa、Claudia Tomasini、Herbert Mayrhofer、Peter Pöchlauer、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1039/b107691b

  日期：2002.2.25

  By a chemo-enzymatic approach we performed a large-scale, stereoselective synthesis of the Cα-methylated α-hydroxy acid L-(αMe)Hyv. We also prepared model depsipeptides based on this sterically demanding residue in combination with the α-amino acids L-Ala, L-Val, and Aib. From solution (FT-IR absorption and 1H NMR) and crystal-state (X-ray diffraction) conformational analyses we found that L-(αMe)Hyv forces depsipeptides to fold into right-handed β-turn/helical structures by analogy with the reported propensity of L-(αMe)Val, its α-amino acid counterpart.

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。
• ASYMMETRIC PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES
  申请人：Caille Seb

  公开号：US20110178307A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides two process for synthesizing substituted aminothiazolone compounds as inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1. The processes allow the stereoselective synthesis of the desired compounds without the use of stoichiometric amounts of chiral catalysts.

  本发明提供了两种合成取代氨基噻唑酮化合物作为11-β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂的方法。这些方法允许对所需化合物进行立体选择性合成，而无需使用化学手性催化剂的化学计量量。
• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2308872A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。