acrylic acid bromide | 14989-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acrylic acid bromide
• 英文别名: α-bromoacrolein；propenoyl bromide；acryloyl bromide；allylic bromide；acrylic bromide；Acryloylbromid；2-Propenoyl bromide；prop-2-enoyl bromide
• CAS: 14989-79-8
• 化学式: C₃H₃BrO
• 分子量: 134.96
• InChiKey: VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid bromide 、 (1R,4S)-3-[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acrylic acid 2-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylidenemethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bornene Ring-fused Dihydrothiopyrans, a New Class of Chiral Cyclic Sulfides, via Intramolecular Hetero Diels-Alder Reaction of Homochiral Thiabutadienes, 3-(Arylmethylene)thiocamphors

  摘要：

  A highly diastereoisoface-selective intramolecular hetero Diels-Alder reaction of homochiral camphor-derived thiabutadienes to afford novel, optically active bornenee ring-fused dihydrothiopyrans is described for the first time.

  DOI：

  10.3987/com-00-8947
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 在 三溴化磷 作用下， 生成 acrylic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  Spectral correlations for α, β-unsaturated acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(75)80019-5

文献信息

• Towards the Syntheses of α-Trifluoromethylated Oxygenated Heterocycles and Their Precursors
  作者：Thierry Billard、Steven Harthong、Bernard Langlois

  DOI：10.1055/s-2005-872076

  日期：——

  The possibilities of synthesizing various α-trifluoro­methylated oxygenated heterocycles, starting from trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, through classic cyclization reactions, have been demonstrated. In this way, six-membered cyclic compounds, δ-lactones and also macrolactones, bearing a CF3 group in a position α to the oxygen could be easily obtained through a RCM reaction. Bicyclic compounds could be also synthesized by an intramolecular Pauson-Khand reaction.

  从三氟乙醛缩甲醛出发，通过经典的环化反应合成各种α-三氟甲基化氧杂环的可能性已被证明。通过这种方式，可以轻松地通过环加成反应获得具有氧α位的CF3基团的六元环状化合物、δ-内酯以及大环内酯。双环化合物也可以通过分子内Pauson-Khand反应来合成。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• 含炔基的化合物、制备方法及用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN106554280B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种含炔基的化合物、制备方法及用途。本发明的含炔基的化合物为乙炔叔碳基团的不饱和羧酸酯，其叔碳上的取代基大小适当，因而其中的炔基不参与也不影响碳碳不饱和双键的自由基聚合反应，从而使得炔基可以完整地保留到聚合物分子链上。采用本发明的不饱和羧酸酯，无需对其炔基做保护和脱保护，就能通过一步聚合反应得到分子链含有炔基的聚合物。
• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。
• The inhibition of glutamate dehydrogenase by derivatives of isophthalic acid
  作者：Denise Cunliffe、Mark Leason、Donald Parkin、Peter J. Lea

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84014-5

  日期：1983.1