2-(4-氨基苯基)乙基氯 | 81865-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)乙基氯
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)aniline
• CAS: 81865-10-3
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: DIDOBGBVBCPOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氯乙苯	2-phenylethyl chloride	622-24-2	C8H9Cl	140.612
  1-氯-2-(4-硝基苯基)乙烷	2-(4-nitrophenyl)ethyl chloride	20264-95-3	C8H8ClNO2	185.61
  2-(4-氯苯基)氯乙烷	1-chloro-4-(2-chloroethyl)benzene	32327-70-1	C8H8Cl2	175.058

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[4-(acetylamino)phenyl]ethyl chloride	52273-67-3	C10H12ClNO	197.664
  ——	2-[4-(N,N-bis-β-hydroxyetylamino)phenyl]ethyl chloride	396124-50-8	C12H18ClNO2	243.733

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)乙基氯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 10percent Pd/C 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-氨基苯基)乙基氯
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted 5-Amino-2-(2-furyl)pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines as A_2A Adenosine Receptor Antagonists:  A Study on the Importance of Modifications at the Side Chain on the Activity and Solubility

  摘要：

  It was demonstrated in the early 1990s that adenosine exerts many physiological functions through the interaction with four different receptors, named A(1), A(2A), A(2B), and A(3). In the past few years, our group has been involved in the development of A(2A) antagonists, which led to the synthesis of SCH 58261 (1), the first potent and selective adenosine A(2A) antagonist, which has been widely used as a reference compound. In this paper, we present an extended series of pyrazolotriazolopyrimidines synthesized with the aim to investigate the influence of the substitutions on the pyrazole ring. The choice of the substituents was based on their capability to improve water solubility while retaining high affinity and selectivity at the human A(2A) adenosine receptor subtype. In this series, some structural characteristics that are important for activity, i.e., tricyclic structure, free amino group at 5-position, furan ring, and substituent at 7-position on the pyrazole moiety, have been maintained. We focused our attention on the nature of the phenyl ring substituent to improve water solubility. Following this strategy, we developed new compounds with good affinity and selectivity for A(2A) adenosine receptors, such as 8d (K-i 0.12 nM; hA(1)/hA(2A) ratio = 1025; R-m = 2.8), 8h (K-i 0.22; hA(1)/hA(2A) ratio = 9818; R-m = 3.4), 8i (K-i 0.18 nM; hA(1)/hA(2A) ratio = 994; R-m = 2.8), 8k (K-i 0.13 nM; hA(1)/hA(2A) ratio = 4430; R-m = 3.6), and 14b (K-i 0.19 nM; hA(1)/hA(2A) ratio = 2273; R-m = 2.7). All the new synthesized compounds have no significant interaction with either-A(2B) or A(3) receptor subtypes. This new series of compounds deeply enlightens some structural requirements to display high affinity and selectivity for the A(2A) adenosine receptor subtype, although our goal of identifying new compounds with increased water solubility was not completely achieved. On this basis, other strategies will be devised to improve this class of compounds with a profile that appears to be promising for treatment of neurodegenerative disorders, such as Parkinson's disease.

  DOI：

  10.1021/jm010924c

文献信息

• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• 一种2-溴-4-(2-氯-乙基)-苯胺的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105523944A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及一种2-溴-4-(2-氯-乙基)-苯胺的合成方法，属于化工合成领域。该方法以氯苯和无水AlCl3为原料，滴加氯乙酰氯，并用冰水和盐酸，搅拌反应，随后对其抽滤并用氢氧化钠和去离子水洗涤，减压抽滤并收集氯苯，旋转蒸发至收集对氯乙酰基氯苯，随后将对氯乙酰基氯苯溶液、水合肼和二甘醇，升温加热并回流反应，收集对氯乙基氯苯随后通过减压干燥制备得浅黄色粉末，随后溴化反应并滴加次氯酸钠溶液和亚硫酸铵溶液，洗涤并收集橘黄色颗粒制备得2-溴-4-(2-氯-乙基)-苯胺。
• 2-(2-氨基噻唑-5-基)-N-[4-(2-氯-乙基)-苯基]-乙酰胺的合成方法
  申请人：苏州永健生物医药有限公司

  公开号：CN110845438B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种2‑（2‑氨基噻唑‑5‑基）‑N‑[4‑（2‑氯‑乙基）‑苯基]‑乙酰胺合成方法，包括以下加工步骤：S1、将氨基噻唑乙酸加入溶剂中、缓慢滴加氯化亚砜35‑40反应，得到氨基噻唑乙酰氯；S2、将氨基噻唑乙酰氯和4‑（2氯乙基）苯胺加入到二氯甲烷中，保持温度为10‑25℃，缓慢滴加三乙胺，滴加完毕反应3h；S3、反应结束后，将反应液抽到水中，分液，减压拉出二氯甲烷，得到类白色固体2‑（2‑氨基噻唑‑5‑基）‑N‑[4‑（2‑氯‑乙基）‑苯基]‑乙酰胺。本发明反应步骤少，最终产品收率高，质量好，适合大规模工业化生产。
• (1R)-2-[[[2-(4-氨基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇的合成方法
  申请人：苏州永健生物医药有限公司

  公开号：CN111004135B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种(1R)‑2‑[[[2‑(4‑氨基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇的合成方法，包括以下加工步骤：S1、室温条件下，将R‑2（氨基甲基）苯甲醇、4‑（2氯乙基）苯胺和三乙胺加入到溶剂中混合；S2、升温至60~65℃后，搅拌回流1~48h；S3、趁热将反应液抽到水中，降温过滤得到白色固体(1R)‑2‑[[[2‑(4‑氨基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇，所述步骤S1中R‑2（氨基甲基）苯甲醇和4‑（2氯乙基）苯胺的摩尔比1:1～20，所述步骤S1中4‑（2氯乙基）苯胺在溶剂中的溶度为40%～60%，其用量是R‑2（氨基甲基）苯甲醇质量的1～1.5倍。本发明反应较为温和且操作简单，不仅没有使用具有刺激性的有机溶剂，也没有使用具有危险性的硼烷二甲硫醚和高温高压，反应过程绿色环保，实现了清洁生产。