3-(dimethylamino)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-2-propene-1-thione | 154917-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-2-propene-1-thione
• 英文别名: 4-dimethylamino-2,3-dimethoxycarbonyl-1-thia-buta-1,3-diene；dimethyl (2E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-sulfanylidenebutanedioate
• CAS: 154917-81-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: RPQSMCHLJGDVRX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-2-propene-1-thione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetramethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  电化学获得功能化的二氢噻喃衍生物。第1部分：tetraactivated 4个的电还原ħ -thiopyrans

  摘要：

  四活化的4 H-硫吡喃的电还原选择性地导致二氢硫吡喃的非对映异构体。相对百分比取决于实验条件（在硫酸介质中电解，氨水缓冲液）。最终产物的优选构型通过X射线晶体学测定为固态，并通过1 H NMR光谱测定为溶液，然后与分子建模结果进行比较。非对映异构体的相对构象及其比例通过1 H NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1039/p29960002623
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-5,6-bis(methoxycarbonyl)-2-phenyl-4H-1,3-thiazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-2-propene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  电化学获得功能化的二氢噻喃衍生物。第1部分：tetraactivated 4个的电还原ħ -thiopyrans

  摘要：

  四活化的4 H-硫吡喃的电还原选择性地导致二氢硫吡喃的非对映异构体。相对百分比取决于实验条件（在硫酸介质中电解，氨水缓冲液）。最终产物的优选构型通过X射线晶体学测定为固态，并通过1 H NMR光谱测定为溶液，然后与分子建模结果进行比较。非对映异构体的相对构象及其比例通过1 H NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1039/p29960002623

文献信息

• Highly diastereoselective cycloaddition reactions of variously substituted 1-thia- and 1-thia-3-aza-buta-1,3-dienes. Synthesis of enantiomerically pure 5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrans
  作者：Anne Harrison-Marchand、Sylvain Collet、André Guingant、Jean-Paul Pradère、Loı̈c Toupet

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.041

  日期：2004.2

  The cycloaddition of 2- or 2,3-substituted 1-thia- and 1-thia-3-aza-4-dimethylamino-buta-1,3-dienes with various dienophiles in the presence of a Lewis acid provides a rapid and diastereoselective access to the 3,4-dihydro-2H-thiopyran and 5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine backbones. The generally observed trans relationship between the two newly created strereogenic centres was demonstrated to be the expression

  在路易斯酸的存在下，将2-或2,3-取代的1-硫杂-和1-硫杂-3-氮杂-4-二甲基氨基-buta-1,3-二烯与各种亲二烯物环加成反应提供了快速且非对映的选择性访问3,4-dihydro-2 H -thiopyran和5,6-dihydro-4 H- [1,3]噻嗪骨架。两个新创建的促变构中心之间通常观察到的反式关系被证明是反应热力学控制的表达。使用手性恶唑烷-2-酮衍生的手性亲二烯体使我们能够制备对映体纯的5,6-二氢-4 H- [1,3]噻嗪和3,4-二氢-2 H-硫吡喃。在不对称合成过程中，手性辅助去除步骤最好在甲醇中存在三氟甲磺酸sa的条件下完成。
• Pradere, J. P.; Tonnard, F.; Abouelfida, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 610 - 619
  作者：Pradere, J. P.、Tonnard, F.、Abouelfida, A.、Cellerin, C.、Andriamanamihaja, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder and retro-Diels-Alder reactions: from N'-(thioacyl)formamidines to thio amide vinylogs
  作者：Celestin Tea Gokou、Jean Paul Pradere、Herve Quiniou

  DOI：10.1021/jo00209a041

  日期：1985.5
• GOKOU, C. TEA;PRADERE, J. P.;QUINIOU, H., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 1, 79-83
  作者：GOKOU, C. TEA、PRADERE, J. P.、QUINIOU, H.

  DOI：——

  日期：——
• GOKOU, C. T.;PRADERE, J. -P.;QUINIOU, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1545-1547
  作者：GOKOU, C. T.、PRADERE, J. -P.、QUINIOU, H.

  DOI：——

  日期：——