5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-4-carboxylic acid | 729613-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5H,6H,7H,8H,9H,10H-cyclohepta[b]indole-4-carboxylic acid
• CAS: 729613-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09863404
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YKASTBHMLNMFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4

  摘要：

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。

  公开号：

  WO2004063156A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸盐酸盐 、 环庚酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4

  摘要：

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。

  公开号：

  WO2004063156A1

文献信息

• N-Benzyl-indolo carboxylic acids: Design and synthesis of potent and selective adipocyte fatty-acid binding protein (A-FABP) inhibitors
  作者：Tjeerd Barf、Fredrik Lehmann、Kristin Hammer、Saba Haile、Eva Axen、Carmen Medina、Jonas Uppenberg、Stefan Svensson、Lena Rondahl、Thomas Lundbäck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.084

  日期：2009.3

  Small molecule inhibitors of adipocyte fatty-acid binding protein (A-FABP) have gained renewed interest following the recent publication of pharmacologically beneficial effects of such inhibitors. Despite the potential utility of selective A-FABP inhibitors within the fields of metabolic disease, inflammation and atherosclerosis, there are few examples of useful A-FABP inhibitors in the public domain. Herein, we describe the optimization of N-benzyl-tetrahydrocarbazole derivatives through the use of co-crystal structure guided medicinal chemistry efforts. This led to the identification of a potent and selective class of A-FABP inhibitors as illustrated by N-benzyl-hexahydrocyclohepta[b]indole 30.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING AND/OR PREVENTING CANCER BY INHIBITING FATTY ACID BINDING PROTEINS
  申请人：Lengyel Ernst

  公开号：US20120289570A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention concerns methods and compositions for the inhibition or reduction of the primary tumor and metastasis by inhibition of fatty acid binding proteins.
• Compositions and Methods for Treating and/or Preventing Cancer by Inhibiting Fatty Acid Binding Proteins
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20140363522A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention concerns methods and compositions for the inhibition or reduction of the primary tumor and metastasis by inhibition of fatty acid binding proteins.
• US8748470B2
  申请人：——

  公开号：US8748470B2

  公开（公告）日：2014-06-10