4-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1227828-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-(trifluoromethanesulfonyl)maculosin；[4-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1227828-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 392.356
• InChiKey: DMAHXDIDAQFFDM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到4-(tributylstannyl)maculosin
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010059943A3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 环(脯氨酸一酪氨酸) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与叔亲核试剂的一般烯丙基 C–H 烷基化

  摘要：

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja500726e

文献信息

• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110312903A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination
  作者：Pingping Tang、Takeru Furuya、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja105834t

  日期：2010.9.1

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.
• US9024093B2
  申请人：——

  公开号：US9024093B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。