(1S,2S)-2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NIKRQZZKLVNECO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 1,3-丁二烯 在 tetrakisdirhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基(1S,2R)-2-乙烯基环丙烷羧酸酯 、 cis-2-Vinyl-cyclopropancarbonsaeuremethylester 、 (1S,2S)-2-Vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 methyl trans-2-vinylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性和顺式/反式-选择性在二铑（II） -催化加成diazoacetates的烯烃

  摘要：

  用[Rh 2 {（4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 {（（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780217

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004103996A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds of formula (I): wherein B, X, R3, L0, L1, L2, R2, R1 and RC are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  公式（I）的化合物：其中B、X、R3、L0、L1、L2、R2、R1和RC的定义如本文所述。这些化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130274439A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。