(1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclopranecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclopranecarboxylic acid
• 英文别名: (+)-CAMP；(1R,2S)-2-(azaniumylmethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: QUFMERRXRMSAPZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Eupergit (R)-supported pig liver esterase 、 三乙胺 、 aminomethylated polystyrene resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclopranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载酶和试剂在γ-氨基丁酸（GABA）类似物合成中的应用

  摘要：

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM

  DOI：

  10.1055/s-2002-34249

文献信息

• Resolution and conformational analysis of diastereoisomeric esters of cis- and trans-2-(aminomethyl)-1-carboxycyclopropanes
  作者：Rujee K Duke、Robin D Allan、Mary Chebib、Jeremy R Greenwood、Graham A.R Johnston

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00250-x

  日期：1998.7

  restricted analogues of the neurotransmitter γ-aminobutyric acid (GABA), have been resolved by chromatographic separation of the corresponding diastereoisomeric esters which were formed between the cis- and trans-2-(acetamidomethyl)-1-carboxycyclopropanes with (R)-(−)-pantolactone. 1H NMR, semi-empirical conformational analysis, ab initio (DFT) structure and NMR shielding tensor calculations of the cis-diastereoisomers

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 2. The 2-(aminomethyl)cycloalkanecarboxylic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002563

  日期：——

  The syntheses of analogues with restricted rotation about the C(2)–C(3) bond of γ-aminobutyric acid, namely cisand trans-2-(aminomethyl)-cyclopropane and -cyclobutanecarboxylic acids and trans-2-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid are described.

  绕γ-氨基丁酸的C（2）–C（3）键旋转受限的类似物的合成，即顺式和反式-2-（氨基甲基）-环丙烷和-环丁烷羧酸和反式-2-（氨基甲基）环己烷羧酸被描述。
• A novel stereoselective tin-free radical protocol for the enantioselective synthesis of pyrrolidinones and its application to the synthesis of biologically active GABA-derivatives
  作者：Verónica Rodríguez-Soria、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.063

  日期：2008.3

  fashion, via a sequential 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen or bromine atom-transfer process, under non-tin conditions. Interestingly, when N-allyl-α-bromoacetamides were treated with triethylborane/MeOH(excess)/BF3·OEt2 in toluene at −78 °C, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen atom-transfer reaction operated, on the other hand, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-bromine atom-transfer

  光学纯的4-烷基吡咯啉-2-酮是从手性合成Ñ在高选择性和立体控制的方式-烯丙基-α-bromoacetamides，通过顺序5-外型- trig的自由基环化氢或溴原子的转移过程中，在非锡条件下。有趣的是，当N-烯丙基-α-溴乙酰胺在-78°C下用甲苯中的三乙基硼烷/ MeOH（过量）/ BF 3 ·OEt 2处理时，进行串联的5- exo - trig自由基环化-氢原子转移反应，另一方面，串联5- exo - trig当在-78°C下用等摩尔量的MeOH的THF溶液进行自由基环化-溴原子转移反应时，收率和立体选择性高。因此，通过该锡自由基途径合成了光学纯的4-烷基-吡咯啉-2-酮，并将其转化为它们相应的具有生物活性的GABA衍生物普瑞巴林和CAMP。
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 455 - 461
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• PAULINI, KLAUS;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 455-461
  作者：PAULINI, KLAUS、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——