2,2′-(benzylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide) | 1350559-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-(benzylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide)
• 英文别名: 2-[benzyl-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]amino]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1350559-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: ZUZBRBRDXQZOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(benzylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2′-(azanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  UO 2 2+与胺官能化二乙酰胺配体在水溶液中络合的热力学，结构及计算研究

  摘要：

  铀（VI）与一系列胺官能化的双乙酰胺配体2,2'-苄基氮杂二基双（N）的配合物的稳定常数（logβ），络合焓（ΔH）和络合熵（ΔS），N'-二甲基乙酰胺）（BnABDMA），2,2'-氮杂二基双（N，N'-二甲基乙酰胺）（ABDMA）和2,2'-甲基氮杂二基双（N，N'-二甲基乙酰胺）（MABDMA）通过电位计和量热法测定。电喷雾电离质谱用于验证溶液中铀（VI）配合物的存在。热力学数据表明三种配体与UO的结合强度2 2+遵循BnABDMA

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02971
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2,2′-(benzylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  溶液中 Nd 3+与功能化二乙酰胺配体之间络合的热力学研究†

  摘要：

  一系列胺官能化的配体，包括2,2' - （benzylazanediyl）双（Ñ，Ñ '二甲基乙酰胺）（BnABDMA），2,2'- azanediylbis（Ñ，Ñ '二甲基乙酰胺）（ABDMA），和图2，合成了2'-（甲基氮杂二基）双（N，N'-二甲基乙酰胺）（MABDMA），用于热力学研究它们与Nd 3+离子的络合。使用电位法，分光光度法，量热法和电喷雾电离质谱法研究了它们在溶液中的络合作用。结果表明这些配体充当三齿配体。此外，ABDMA与类似的醚官能化配体2,2'-oxybis（N，N'-二甲基乙酰胺）（TMDGA）表明，与醚官能化的配体相比，胺官能化的配体与Nd 3+离子形成了热力学上更强的配合物。另外，胺官能化的配体可以通过在中心胺N原子上被不同的官能团取代而与金属离子的结合强度进行微调，这对于醚官能化的配体如TMDGA是不可能的。

  DOI：

  10.1039/c6dt01694d

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel water-soluble ligands for the complexation of metals during the partitioning of actinides
  作者：Mudassir Iqbal、Jurriaan Huskens、Michal Sypula、Giuseppe Modolo、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c1nj20523d

  日期：——

  Different types of water-soluble ligands were synthesized and their capability was evaluated by solvent extraction studies to complex trivalent actinides and suppress their extraction by a strong lipophilic ligand, such as TODGA. The back extraction efficiency of hydrophilic diglycolamide (DGA) derivatives with a varying number of ethylene glycol groups, or containing sodium acetate moieties on the amidic nitrogen shows a decrease in back-extraction efficiency with increasing number of ethylene glycol units on the amidic nitrogen at various pH values of the aqueous phase. Among the PS donating ligands only the ligand with a malonamide backbone exhibits a high reverse extraction efficiency, although, with no selectivity for americium. Within the water-soluble tripodal ligands, i.e. the amide derivatives of nitrilotriacid with N,N-dimethyl and N,N-bis(hydroxyethyl) moieties, the first one shows a pronounced selectivity for Am(III) over Eu(III), with a maximum separation factor of 11.1, while the latter one more efficiently complexes the radionuclides in the aqueous phase with a maximum separation factor of 5. Isothermal microcalorimetry experiments of the complexation of Eu(III) by a selected series of ligands confirm the observed trend in the back extraction properties.

  合成了不同类型的水溶性配体，并通过溶剂萃取研究评估了它们络合三价锕系元素的能力，并通过强亲脂配体（例如 TODGA）抑制其萃取。具有不同数量乙二醇基团或酰胺氮上含有乙酸钠部分的亲水性二甘醇酰胺 (DGA) 衍生物的反萃取效率表明，随着不同温度下酰胺氮上乙二醇单元数量的增加，反萃取效率会降低。水相的pH值。在 PS 供体配体中，只有具有丙二酰胺主链的配体表现出高反萃取效率，但对镅没有选择性。在水溶性三足配体（即带有 N,N-二甲基和 N,N-双（羟乙基）部分的次氮基三酸的酰胺衍生物）中，第一个配体对 Am(III) 表现出比 Eu(III) 显着的选择性，其中最大分离因子为 11.1，而后者更有效地络合水相中的放射性核素，最大分离因子为 5。通过一系列选定的配体络合 Eu(III) 的等温微量热实验证实了观察到的趋势反萃取特性。
• Ratiometric pH Imaging with a Co^II₂ MRI Probe via CEST Effects of Opposing pH Dependences
  作者：Agnes E. Thorarinsdottir、Kang Du、James H. P. Collins、T. David Harris

  DOI：10.1021/jacs.7b08574

  日期：2017.11.8

  resonance (MR) probe that enables the ratiometric quantitation and imaging of pH through chemical exchange saturation transfer (CEST). This approach is illustrated in a series of air- and water-stable CoII2 complexes featuring CEST-active tetra(carboxamide) and/or hydroxyl-substituted bisphosphonate ligands. For the complex bearing both ligands, variable-pH CEST and NMR analyses reveal highly shifted carboxamide

  我们报告了一种基于Co 2的磁共振（MR）探针，该探针能够通过化学交换饱和转移（CEST）实现比例定量和pH值成像。该方法在一系列具有CEST活性四（羧酰胺）和/或羟基取代的双膦酸酯配体的耐空气和水稳定性的Co II 2配合物中得到了说明。对于带有两个配体的复合物，可变pH的CEST和NMR分析显示出高度偏移的羧酰胺峰和羟基峰，其强度分别随pH的增加而增加和减少。在6.5-7.6的生理范围内，将104和64 ppm处CEST峰强度的比率与溶液pH相关联，以构建log（CEST 104 ppm / CEST 64 ppm）相对于pH值，在37°C时具有0.99（7）pH单位–1的极高pH敏感性。相反，具有CEST失活的双膦酸酯配体的类似Co II 2配合物则没有这种pH响应，这证明pH敏感性是由于酰胺和羟基CEST效应的整合而产生的，后者分别显示了碱和酸催化的质子交换。重要的是，pH校准曲线
• Thermodynamic study of the complexation between Nd³⁺and functionalized diacetamide ligands in solution
  作者：Phuong V. Dau、Zhicheng Zhang、Phuong D. Dau、John K. Gibson、Linfeng Rao

  DOI：10.1039/c6dt01694d

  日期：——

  A series of amine functionalized ligands, including 2,2′-(benzylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide) (BnABDMA), 2,2′-azanediylbis(N,N′-dimethylacetamide) (ABDMA), and 2,2′-(methylazanediyl)bis(N,N′-dimethylacetamide) (MABDMA), are synthesized for the thermodynamic study of their complexation with Nd3+ ions. Their complexation in solution is investigated using potentiometry, spectrophotometry, calorimetry

  一系列胺官能化的配体，包括2,2' - （benzylazanediyl）双（Ñ，Ñ '二甲基乙酰胺）（BnABDMA），2,2'- azanediylbis（Ñ，Ñ '二甲基乙酰胺）（ABDMA），和图2，合成了2'-（甲基氮杂二基）双（N，N'-二甲基乙酰胺）（MABDMA），用于热力学研究它们与Nd 3+离子的络合。使用电位法，分光光度法，量热法和电喷雾电离质谱法研究了它们在溶液中的络合作用。结果表明这些配体充当三齿配体。此外，ABDMA与类似的醚官能化配体2,2'-oxybis（N，N'-二甲基乙酰胺）（TMDGA）表明，与醚官能化的配体相比，胺官能化的配体与Nd 3+离子形成了热力学上更强的配合物。另外，胺官能化的配体可以通过在中心胺N原子上被不同的官能团取代而与金属离子的结合强度进行微调，这对于醚官能化的配体如TMDGA是不可能的。
• Thermodynamic, Structural, and Computational Investigation on the Complexation between UO₂²⁺ and Amine-Functionalized Diacetamide Ligands in Aqueous Solution
  作者：Phuong V. Dau、Zhicheng Zhang、Yang Gao、Bernard F. Parker、Phuong D. Dau、John K. Gibson、John Arnold、Marilena Tolazzi、Andrea Melchior、Linfeng Rao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02971

  日期：2018.2.19

  The stability constants (log β), enthalpies of complexation (ΔH), and entropies of complexation (ΔS) for the complexes of uranium(VI) with a series of amine-functionalized diaetamide ligands, 2,2′-benzylazanediylbis(N,N′-dimethylacetamide) (BnABDMA), 2,2′-azanediylbis(N,N′-dimethylacetamide) (ABDMA), and 2,2′-methylazanediylbis(N,N′-dimethylacetamide) (MABDMA), in aqueous solution were determined by

  铀（VI）与一系列胺官能化的双乙酰胺配体2,2'-苄基氮杂二基双（N）的配合物的稳定常数（logβ），络合焓（ΔH）和络合熵（ΔS），N'-二甲基乙酰胺）（BnABDMA），2,2'-氮杂二基双（N，N'-二甲基乙酰胺）（ABDMA）和2,2'-甲基氮杂二基双（N，N'-二甲基乙酰胺）（MABDMA）通过电位计和量热法测定。电喷雾电离质谱用于验证溶液中铀（VI）配合物的存在。热力学数据表明三种配体与UO的结合强度2 2+遵循BnABDMA