N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-tributylstannylbenzylguanidine | 1211341-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-tributylstannylbenzylguanidine
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-(tri-n-butyltin)benzylguanidine；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-N-[(3-tributylstannylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1211341-70-6
• 化学式: C₃₀H₅₃N₃O₄Sn
• 分子量: 638.479
• InChiKey: SZPDZSIHZBPJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-tributylstannylbenzylguanidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C₁₈H₂₆⁽¹²³⁾IN₃O₄
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of no-carrier-added [¹²³I]mIBG, using two different stannylated precursors

  摘要：

  先前已报道过无载体添加 (n.c.a) 放射性碘标记间碘苄基胍 ([*I]mIBG) 相对于其添加载体 (c.a.) 类似物的临床优势。 n.c.a. 的大规模合成因此，本研究使用稍微改编的文献方法对[123I]mIBG进行了研究。制备了两种双(叔丁氧羰基)保护的(双-Boc)甲锡烷基化的苄基胍前体。双-Boc-三甲基甲锡烷基前体用于优化放射性碘化条件。 N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）用作氧化剂。开发了 HPLC 方法来监测放射性碘化和脱保护步骤。 200 g 前体和 2000 g NCS 的量导致 Boc 保护的放射性碘化化合物的 HPLC 产率超过 90%。在110℃下用三氟乙酸进行脱保护。开发了一种强大的固相萃取方法来纯化反应混合物。放射性水平在 1900 至 3280MBq 之间的放射化学产率为 85±2.2% (n=4)。在 5340 MBq 下进行两次放大反应得到了相似的产率。放射化学纯度超过 98%，比活度估计约为 1 TBq.μmol−1。从 HPLC 纯化的双-Boc-三丁基甲锡基前体获得的产率通常较低，为 61% 至 81%。本研究获得的结果表明 n.c.a [123I]mIBG 可以在 GBq 规模上合成。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1668
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺盐酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-tributylstannylbenzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING PRECURSOR OF RADIOACTIVE 3-IODOBENZYLGUANIDINE

  摘要：

  揭示了一种制备放射性3-碘苄胍基-N,N′-双(叔丁氧羰基)-3-(三正丁基锡基)苄胍基（MSnBG）的前体的方法。MSnBG是[*I]MIBG的前体，用作放射性成像剂和抗肿瘤药物。该方法包括以下步骤。首先，通过3-碘苄胺盐酸盐与氰胺之间的加成反应获得3-碘苄胍基碳酸氢盐。使用二叔丁基二氧羰基甲酸酯作为NH基的保护剂，并将3-碘苄胍基碳酸氢盐转化为N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基。最后，在双(三苯基膦)氯化钯的催化下，通过N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基与双(三正丁基锡)之间的取代反应获得最终产品MSnBG。MSnBG用于无载体合成[*I]MIBG。通过这种方法获得的[*I]MIBG对神经母细胞瘤的治疗效果比传统的带载体方法获得的效果更好。

  公开号：

  US20110040119A1

文献信息

• 一种¹³¹I标记的间碘苄胍的制备方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187824A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种制备具有高放射性比活度的无载体 131 I‑间碘苄胍的方法，包括如下步骤：将标记前体N,N’‑二(叔丁氧羰基)‑3‑(三丁基锡基)‑苄胍，缓冲溶液，氧化剂及Na 131 I常温反应20分钟，再加入还原剂加热至100℃反应20分钟。反应结束后静置，冷却至室温，加入阴离子交换树脂，轻轻搅拌2分钟。吸取上清液，过微孔滤膜，即得。本发明采用双氧水‑‑三氟乙酸或N‑氯代琥珀酰亚胺‑‑焦亚硫酸钠作为氧化剂和还原剂制备的 131 I‑间碘苄胍放射化学纯度高，放射性比活度高。采用阴离子交换树脂处理后，经微孔滤膜过滤，去除了 131 I‑间碘苄胍溶液中的反应副产物，锡量降低至痕量，适合临床诊断和治疗使用。标记反应条件温和简单，可以在医院完成制备，避免运输带来的高额成本和药品的衰变损失。