dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate | 139123-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(methoxymethyl)pyridine-5,6-dicarboxylate；dimethyl 5-methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylate；methyl 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylate；5-methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 5-(methoxymethyl)-, dimethyl ester
• CAS: 139123-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: ZCDHDTQWOJRFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridine

  摘要：

  提供了一种制备取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸的过程，该过程通过使用离子化常数pK.sub.a小于3.0的酸水解取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸二酯，然后将产物作为自由酸或酸盐分离。

  公开号：

  US05122608A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农药合成领域，公开了一种5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，该方法包括：1)在碱存在下，使5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯与甲醇进行酯交换反应；2)在有机溶剂存在下，将5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯与溴化剂进行溴化反应，得到含有5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯、一溴化物、二溴化物以及三溴化物的反应产物；3)使所述反应产物中含有的一溴化物季铵盐化，并将其从季铵盐化后的反应产物中分离，得季铵盐；4)使季铵盐与甲醇钠溶液进行接触，得到5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯。根据本发明的方法，其在反应过程中杂质较少，且步骤简单。

  公开号：

  CN113024455A

文献信息

• Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05281713A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  There is provided a process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein compounds via the reaction of an appropriate alcohol and acrolein in the presence of an acid and a trisubstituted amine to form an intermediate and the subsequent reaction of the intermediate with formaldehyde in the presence of an acid and a disubstituted amine. There is also provided a process for the manufacture of 3-alkoxymethylquinolines from 2-alkoxymethylacrolein.

  提供了一种制备2-烷氧甲基丙烯醛化合物的方法，通过在适当醇和丙烯存在酸和三取代胺的情况下反应形成中间体，然后在存在酸和二取代胺的情况下中间体与甲醛的进一步反应。还提供了一种从2-烷氧甲基丙烯醛制备3-烷氧甲基喹啉的方法。
• 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05288866A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  There are provided 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds, a method for the preparation thereof and the use thereof for the preparation of 5-(substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids.

  提供了5,6-二取代-3-吡啶甲基铵盐化合物，一种其制备方法以及用于制备5-(取代甲基)-2,3-吡啶二羧酸的用途。
• 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方 法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN109053559B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，包括：①[(5,6‑二羧基‑3‑吡啶基)‑甲基]三甲基溴化铵二甲酯与甲醇钠在甲醇存在下的甲氧化反应；②向反应后的体系中加入氯化亚砜的酰氯化+酯化反应。季铵盐与甲醇钠的摩尔比为1∶1～1∶2，季铵盐与氯化亚砜的摩尔比为1∶1～1∶2，酰氯化+酯化反应时间为10～20h，酰氯化+酯化反应温度为回流。本发明的方法有效降低了副产物，提高了反应收率，最终能够得到纯度在97%以上的目标产物，反应收率可达90%以上。
• 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二甲酸二酯的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN110818627A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明涉及咪唑啉酮类农药领域，公开了一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的制备方法，该方法包括以下步骤，1)在有机溶剂和水存在下，在硫酸存在下，将式5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯、溴化钠、溴酸钠以及催化剂进行溴化反应，得到溴化产物，并将溴化反应后的产物与碱性水溶液进行中和反应；2)将步骤1)得到的产物与有机胺进行季胺盐化反应后固液分离，得到固相；3)将醇溶剂与所述固相混合后再与醇钠溶液进行接触后固液分离，得到溴化钠固相和5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的醇溶液。根据本发明的方法，可以提供一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的制备方法，该方法步骤简单、环保，并可以简便地进行副产物溴化钠的回收和利用。
• Process for Manufacturing Substituted 3-pyridylmethyl Ammonium Bromides
  申请人：Gebhardt Joachim

  公开号：US20110224433A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process for manufacturing 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium bromides (I), wherein Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; Y and Y 1 are each independently OR 1 , NR 1 R 2 , or when taken together YY 1 is —O—, —S— or NR 3 —; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; comprises the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols have the meaning given in formula (I), with bromine in the presence of a radical initiator in a solvent mixture comprising an aqueous phase and an organic phase, where the organic phase comprises a solvent selected from 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene and tetrachloromethane, and where the pH-value of the aqueous phase is from 3 to <8, to obtain a 3-bromomethyl-5,6-disubstituted pyridine compound (III), wherein Y, Y 1 , Z and Z 1 have the meanings given in formula (I), and (ii) reacting the bromo compound of formula (III) with a tertiary amine base Q in a solvent at a temperature range of about 0° C. to 100° C.

  一种制造5,6-二取代-3-吡啶基甲基铵溴化物（I）的方法，其中Q是三级脂肪或环状、饱和、部分不饱和或芳香胺；Z是氢或卤素；Z1是氢、卤素、氰基或硝基；Y和Y1各自独立地是OR1、NR1R2，或当一起取YY1时为-O-、-S-或NR3-；R1和R2各自独立地是氢、C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基或苯基，可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基，或可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基；R3是氢或C1-C4烷基；包括以下步骤：（i）在包含水相和有机相的溶剂混合物中，有机相包括从1,2-二氯乙烷、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯和四氯化碳中选择的溶剂，水相的pH值为3到<8的条件下，在自由基引发剂的存在下，将式（II）的化合物与溴反应，得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物（III），其中Y、Y1、Z和Z1具有式（I）中的含义，以及（ii）在溶剂中，将式（III）的溴化合物与三级胺碱Q反应，在温度范围约为0℃至100℃。