dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate | 139123-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(methoxymethyl)pyridine-5,6-dicarboxylate；dimethyl 5-methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylate；methyl 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylate；5-methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 5-(methoxymethyl)-, dimethyl ester
• CAS: 139123-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: ZCDHDTQWOJRFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridine

  摘要：

  提供了一种制备取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸的过程，该过程通过使用离子化常数pK.sub.a小于3.0的酸水解取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸二酯，然后将产物作为自由酸或酸盐分离。

  公开号：

  US05122608A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 5-(methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农药合成领域，公开了一种5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，该方法包括：1)在碱存在下，使5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯与甲醇进行酯交换反应；2)在有机溶剂存在下，将5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯与溴化剂进行溴化反应，得到含有5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯、一溴化物、二溴化物以及三溴化物的反应产物；3)使所述反应产物中含有的一溴化物季铵盐化，并将其从季铵盐化后的反应产物中分离，得季铵盐；4)使季铵盐与甲醇钠溶液进行接触，得到5‑甲氧基甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯。根据本发明的方法，其在反应过程中杂质较少，且步骤简单。

  公开号：

  CN113024455A

文献信息

• Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05281713A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  There is provided a process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein compounds via the reaction of an appropriate alcohol and acrolein in the presence of an acid and a trisubstituted amine to form an intermediate and the subsequent reaction of the intermediate with formaldehyde in the presence of an acid and a disubstituted amine. There is also provided a process for the manufacture of 3-alkoxymethylquinolines from 2-alkoxymethylacrolein.

  提供了一种制备2-烷氧甲基丙烯醛化合物的方法，通过在适当醇和丙烯存在酸和三取代胺的情况下反应形成中间体，然后在存在酸和二取代胺的情况下中间体与甲醛的进一步反应。还提供了一种从2-烷氧甲基丙烯醛制备3-烷氧甲基喹啉的方法。
• 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的制备方 法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN109053559B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二甲酯的制备方法，包括：①[(5,6‑二羧基‑3‑吡啶基)‑甲基]三甲基溴化铵二甲酯与甲醇钠在甲醇存在下的甲氧化反应；②向反应后的体系中加入氯化亚砜的酰氯化+酯化反应。季铵盐与甲醇钠的摩尔比为1∶1～1∶2，季铵盐与氯化亚砜的摩尔比为1∶1～1∶2，酰氯化+酯化反应时间为10～20h，酰氯化+酯化反应温度为回流。本发明的方法有效降低了副产物，提高了反应收率，最终能够得到纯度在97%以上的目标产物，反应收率可达90%以上。
• Method for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridine
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05122608A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  There is provided a process for the preparation of a substituted or unsubstituted 2,3-pyridine or quinolinedicarboxylic acid by hydrolysis of a substituted or unsubstituted 2,3-pyridine or quinolinedicarboxylic acid diester with an acid having an ionization constant pK.sub.a of less than 3.0 followed by isolation of the product as the free acid or an acid salt.

  提供了一种制备取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸的过程，该过程通过使用离子化常数pK.sub.a小于3.0的酸水解取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸二酯，然后将产物作为自由酸或酸盐分离。
• 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二甲酸二酯的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN110818627A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明涉及咪唑啉酮类农药领域，公开了一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的制备方法，该方法包括以下步骤，1)在有机溶剂和水存在下，在硫酸存在下，将式5‑甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯、溴化钠、溴酸钠以及催化剂进行溴化反应，得到溴化产物，并将溴化反应后的产物与碱性水溶液进行中和反应；2)将步骤1)得到的产物与有机胺进行季胺盐化反应后固液分离，得到固相；3)将醇溶剂与所述固相混合后再与醇钠溶液进行接触后固液分离，得到溴化钠固相和5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的醇溶液。根据本发明的方法，可以提供一种5‑甲氧甲基‑2,3‑吡啶二甲酸二酯的制备方法，该方法步骤简单、环保，并可以简便地进行副产物溴化钠的回收和利用。
• Process for Manufacturing Substituted 3-pyridylmethyl Ammonium Bromides
  申请人：Gebhardt Joachim

  公开号：US20110224433A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process for manufacturing 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium bromides (I), wherein Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; Y and Y 1 are each independently OR 1 , NR 1 R 2 , or when taken together YY 1 is —O—, —S— or NR 3 —; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; comprises the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols have the meaning given in formula (I), with bromine in the presence of a radical initiator in a solvent mixture comprising an aqueous phase and an organic phase, where the organic phase comprises a solvent selected from 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene and tetrachloromethane, and where the pH-value of the aqueous phase is from 3 to <8, to obtain a 3-bromomethyl-5,6-disubstituted pyridine compound (III), wherein Y, Y 1 , Z and Z 1 have the meanings given in formula (I), and (ii) reacting the bromo compound of formula (III) with a tertiary amine base Q in a solvent at a temperature range of about 0° C. to 100° C.

  一种制造5,6-二取代-3-吡啶基甲基铵溴化物（I）的方法，其中Q是三级脂肪或环状、饱和、部分不饱和或芳香胺；Z是氢或卤素；Z1是氢、卤素、氰基或硝基；Y和Y1各自独立地是OR1、NR1R2，或当一起取YY1时为-O-、-S-或NR3-；R1和R2各自独立地是氢、C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基或苯基，可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基，或可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基；R3是氢或C1-C4烷基；包括以下步骤：（i）在包含水相和有机相的溶剂混合物中，有机相包括从1,2-二氯乙烷、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯和四氯化碳中选择的溶剂，水相的pH值为3到<8的条件下，在自由基引发剂的存在下，将式（II）的化合物与溴反应，得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物（III），其中Y、Y1、Z和Z1具有式（I）中的含义，以及（ii）在溶剂中，将式（III）的溴化合物与三级胺碱Q反应，在温度范围约为0℃至100℃。