(2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-((2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol | 1000072-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-((2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
• 英文别名: 6-methyl-2-(3-methyl-aziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol；(2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-[(2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl]-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
• CAS: 1000072-79-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: QNIPSOHDYNXPQK-XLIXIGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-((2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 、 乙胩 、 L-脯氨酸 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(1S,3aS,8S,8aR)-N-ethyl-1-methyl-3-oxohexahydro-1H,3H-azirino[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  两性氮丙啶醛二聚体和官能化异氰酸酯的手性哌嗪子酮的合成

  摘要：

  我们在哌嗪酮的氮丙啶醛驱动的多组分合成中评估了一系列官能化的异氰化物。观察到每种异氰酸酯的高非对映选择性。反应过程的理论评估证实了实验数据。此外，已经比较了顺式和反式氮丙啶醛二聚体的反应性。这项研究进一步探讨了二聚体驱动环化的机制，并能够有效地获得各种带有功能化侧链的手性哌嗪酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00471
• 作为产物：
  描述：

  propyl (2R,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-((2R,3S)-3-methylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/46232

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AZIRIDINE ALDEHYDES, AZIRIDINE-CONJUGATED AMINO DERIVATIVES, AZIRIDINE-CONJUGATED BIOMOLECULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Yudin Andrei K.

  公开号：US20100317832A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention applications for same. More particularly, the present invention relates to novel aziridine aldehydes and processes for preparing these novel compounds. The invention also relates to aziridine-conjugated amino derivatives, and processes for preparing the same. Pentacyclic compounds may be prepared using the aziridine aldehydes of the present invention, and the invention relates to these compounds and the processes by which they are made. The invention also relates to aziridine-conjugated bioactive molecules, such as amino acids and peptides, and processes for preparing such compounds.

  本发明适用于同类领域。更具体地说，本发明涉及新型环氧丙烷醛和制备这些新化合物的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的氨基衍生物以及制备它们的方法。可以使用本发明的环氧丙烷醛制备五环化合物，并且本发明涉及这些化合物以及制备它们的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的生物活性分子，例如氨基酸和肽，以及制备这些化合物的方法。
• Aziridine-2-carboxaldehyde Dimers Undergo Homo-Ugi 4-Component-5-center Reactions
  作者：Andrei Yudin、Benjamin Rotstein

  DOI：10.1055/s-0030-1260261

  日期：——

  Dimeric alpha-aziridine aldehydes have been used as the aldehyde component in Ugi and Passerini reactions. The highly reactive mixed anhydride intermediate is subject to nucleophilic attack by the aziridine, leading to 'homo-Ugi' beta-acylaziridinyl-alpha-amino-amides. The products can be readily transformed into substituted lactones.
• US8143375B2
  申请人：——

  公开号：US8143375B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• WO2008/46232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Chiral Piperazinones Using Amphoteric Aziridine Aldehyde Dimers and Functionalized Isocyanides
  作者：Niklas B. Heine、Sherif J. Kaldas、Lee Belding、Olga Shmatova、Travis Dudding、Valentine G. Nenajdenko、Armido Studer、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00471

  日期：2016.6.17

  functionalized isocyanides in the aziridine aldehyde-driven multicomponent synthesis of piperazinones. High diasteroselectivity for each isocyanide was observed. A theoretical evaluation of the reaction course corroborates the experimental data. Moreover, the reactivity of cis- and trans-configured aziridine aldehyde dimers has been compared. This study further probes the dimer-driven mechanism of

  我们在哌嗪酮的氮丙啶醛驱动的多组分合成中评估了一系列官能化的异氰化物。观察到每种异氰酸酯的高非对映选择性。反应过程的理论评估证实了实验数据。此外，已经比较了顺式和反式氮丙啶醛二聚体的反应性。这项研究进一步探讨了二聚体驱动环化的机制，并能够有效地获得各种带有功能化侧链的手性哌嗪酮。