(2,4,6-trimethylphenyl)GeH3 | 72876-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-trimethylphenyl)GeH3
• 英文别名: 1,3,5-trimethylphenylgermane；(2,4,6-trimethylphenyl)germane；mesityltrihydrogermane；Ge(mesityl)H3；2,4,6-trimethylphenylgermanium trihydride；mesitylgermane；MesGeH3；(2,4,6-Trimethylphenyl)germane
• CAS: 72876-20-1
• 化学式: C₉H₁₄Ge
• 分子量: 194.8
• InChiKey: SPYUWAKLDKIBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)GeH3 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 mesityldihydrogermyllithium
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux aryldihydrogermyllithium

  摘要：

  The new aryldihydrogermyllithium complexes RH2GeLi (R = Ph, Mes) are prepared, in good yields, by metallation of the parent trihydrogermane with t-butyllithium in THF. They are characterized by alkylation reactions with MeI. Some germylation reactions are reported: they lead to the formation of new functional aryldihydrogermanes and aryldigermanes by a nucleophilic substitution. These aryldihydrogermyllithium complexes react also with acyl chlorides RCOCl (R = Ph, Mes) to give new diacyl- and triacyl-germanes. These easily add to the carbonyl group of aromatic aldehydes, thereby giving the corresponding alpha-germyl alcohols.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80129-l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2,4,6-trimethylphenyl)GeH3
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH的制备，结构和73 Ge NMR光谱

  摘要：

  ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH类型的芳基锗烷是制备低聚和多聚锗烷的重要前体。通过使用四氢呋喃中的四（乙氧基）锗烷，芳基卤化物和镁金属作为反应介质的原位格氏反应，可以容易地以高收率制备这些前体。得到的芳基-三（乙氧基）锗烷用LiAlH 4还原为锗烷氢化物。如（4-甲氧基苯基）锗烷（对-茴香基锗烷，MeOC 6 H 4 GeH 3）所证明的，该方法也适用于具有敏感取代基的芳基。具有改良的化学计量比，bis（p-anisyl）germane也可用。如果在没有溶剂的情况下进行反应，则使用催化量的无水AlCl 3将GeCl 2插入芳基溴化物的C-Br键是一种有效的选择。在LiAlH 4还原芳基三卤马氨酸之后，以良好的产率获得了苯基-，对-甲苯基-和间苯三酚。芳基锗烷已通过其分析和光谱数据鉴定出来，包括73 Ge（s = 9/2）NMR光谱。非常出乎意料的是，在分辨良好的1 J

  DOI：

  10.1021/om990349z

文献信息

• Hydrogen Donor Abilities of Germanium Hydrides
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Marco Ballestri、Jean Escudié、Isabelle Pailhous

  DOI：10.1021/om990020d

  日期：1999.6.1

  Rate constants for the reaction of primary alkyl radicals with a variety of germanium hydrides have been measured by using the one-carbon ring expansion of cyclopentanones as a timing device. The radical-trapping abilities of these germanes and other common group 14 hydrides are compared.

  通过使用环戊烷酮的一个碳环扩环作为计时装置，可以测量伯烷基与各种锗氢化物反应的速率常数。比较了这些锗烷和其他常见的14族氢化物的自由基捕获能力。
• Steric Effect of a Phosphane Ligand on the Equilibrium of Ge–Ge Bond Formation at a Platinum Center
  作者：Hidekazu Arii、Nakako Watanabe、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1002/ejic.201200782

  日期：2012.10

  zero-valent platinum complexes having a diphosphane ligand with arylgermanes ArGeH3 [Ar = 2,4,6-trimethylphenyl (Mes); 2,4,6-triethylphenyl (TEP)] in a 1:2 molar ratio yield several bis(germyl)platinum complexes. The complex containing a five-membered chelate ligand (dppe) is thermally stable even at 80 °C. Analogues bearing a six-membered chelate ligand (dppp) were converted into the digermylplatinum

  具有二膦配体的零价铂配合物与芳基锗烷 ArGeH3 [Ar = 2,4,6-三甲基苯基 (Mes) 的反应；2,4,6-三乙基苯基 (TEP)] 以 1:2 的摩尔比产生几种双（锗基）铂配合物。含有五元螯合配体 (dppe) 的复合物即使在 80 °C 下也具有热稳定性。带有六元螯合配体 (dppp) 的类似物通过 1,2-germyl 迁移转化为 digermylplatinum 复合物，并观察到双 (germyl) 和 digermyl 复合物之间的平衡。在晶体结构的比较中，dppp 的咬角明显大于 dppe，导致磷烷-锗基配体距离的减小。1、
• New digermanes: An attempted synthesis of a digermadiene
  作者：M.A. Chaubon-Deredempt、J. Escudie、C. Couret

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88005-0

  日期：1994.3

  6 with CCl4. From 7, four new digermanes Mes(CHR2)Ge(X)Ge(X)(CHR2)Mes (CHR2 = fluorenyl; X  H (4), Cl (5), OH (8) or F (9) have been synthesized. These sterically crowded derivatives are obtained as two diastereoisomers which have been isolated in the pure state by fractional crystallization. Reactions of various lithio compounds with the chloro or fluoro derivatives 5 or 9 lead to fluorene, following

  1,2- Dimesityltetrachlorodigermane 7已编制1,2- dimesityldigermane的氯化6与CCl 4。从7开始，四个新的Digermanes Mes（CHR 2）Ge（X）Ge（X）（CHR 2）Mes（CHR 2 =芴基; X H（4），Cl（5），OH（8）或F（9这些空间拥挤的衍生物是作为两种非对映异构体而获得的，它们已通过分步结晶以纯净状态分离出，各种硫代化合物与氯或氟代衍生物5或9的反应继锂-卤素交换然后被α-消除后，生成芴；对于t BuLi，锗-卤素键还原。
• The photolysis of Si,Si-di-<i>tert</i>-butyltetramesitylsiladigermirane in the presence of methylmagnesium iodide
  作者：Mini S Samuel、Kim M Baines、Donald W Hughes

  DOI：10.1139/v00-058

  日期：2000.11.1

  The photolysis of Si,Si-di-tert-butyltetramesitylsiladigermirane in the presence of methylmagnesium iodide at 15°C has been investigated. Five products were isolated and identified from the complex product mixture: mesityldimethylgermane, dimesitylmethylgermane, (di-tert-butylmethylsilyl)mesitylmethylgermane, meta-(di-tert-butylmethylsilyl)toluene, and para-(di-tert-butylmethylsilyl)toluene. The characterization

  已经研究了在甲基碘化镁存在下在 15°C 下 Si,Si-二叔丁基四甲基硅二锗烷的光解。从复杂的产物混合物中分离并鉴定了五种产物：均三甲苯基二甲基锗烷、二甲苯基甲基锗烷、（二叔丁基甲基甲硅烷基）三甲苯基甲基锗烷、间（二叔丁基甲基甲硅烷基）甲苯和对（二叔丁基甲基甲硅烷基）甲苯。将讨论这些化合物的表征及其形成机制。关键词：锗硅烯，格氏试剂，锗基镁化合物。
• Rhodium‐Mediated Dehydrogenation of Hydroboranes and Group 14 Compounds: Base‐Stabilized Silylene and Germylene Complexes vs. Transmetalation
  作者：Shou‐Jen Hsiang、Paul G. Hayes

  DOI：10.1002/chem.202302925

  日期：2024.1.22

  Monocarbonyl rhodium complex LRh(CO), 1, which is stabilized by a pyrrole‐based bis(phosphinimine) pincer ligand (L=κ³‐NNN’=2,5‐[ⁱPr₂P=N(4‐ⁱPrC₆H₄)]₂‐N’(C₄H₂)⁻), serves as a versatile platform for the dehydrogenation of group 14 substrates. Reaction with primary and secondary silanes and germanes (MesSiH₃, Et₂SiH₂, Ph₂GeH₂, ^tBuGeH₃; Mes=mesityl) liberates H₂ and yields base‐stabilized tetrylene compounds of the form κ²‐L(CO)Rh(ER₂) (E=Si: R=Mes, H, 2; R=Et, 5; E=Ge: R=Ph, 6; R=^tBu, H, 8). The “:ER₂” fragment in these species bridges between the rhodium center and a phosphinimine donor. Preliminary reactions between pinacol (Pin) and κ²‐L(CO)Rh(ER₂), E=Si, Ge, indicate that such complexes can serve as silylene and germylene synthons, releasing :ER₂ and catalytically generating PinER₂. In contrast, combination of complex 1 and MesGeH₃ does not yield the anticipated dehydrogenation product, but rather, transmetalation similar to that observed upon reaction between 1 and 3,5‐dimethylphenylborane prevails.

  摘要单羰基铑络合物 LRh(CO) 1 由基于吡咯的双（膦酰亚胺）钳配体（L=κ3-NNN'=2,5-[iPr2P=N(4-iPrC6H4)]2-N'(C4H2)-）稳定，是第 14 组底物脱氢的多功能平台。与伯硅烷、仲硅烷和锗（MesSiH3、Et2SiH2、Ph2GeH2、tBuGeH3；Mes=甲硅烷基）反应释放出 H2，并生成形式为 κ2-L(CO)Rh(ER2)的碱稳定四甲苯化合物（E=Si：R=Mes，H，2；R=Et，5；E=Ge：R=Ph，6；R=tBu，H，8）。这些物质中的":ER2 "片段在铑中心和膦酰亚胺供体之间架桥。嚬哪醇（Pin）与κ2-L(CO)Rh(ER2)（E=Si、Ge）的初步反应表明，这些复合物可以作为硅烯和亚甲二氧基烯的合成物，释放出 :ER2 并催化生成 PinER2。相反，复合物 1 与 MesGeH3 的结合并没有产生预期的脱氢产物，而是出现了类似于 1 与 3,5-二甲基苯基硼烷反应时观察到的跨金属化现象。