2-(5’-bromopyridin-2’-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1339934-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5’-bromopyridin-2’-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(5-Bromo-2-pyridinyl)-1H-benzimidazole；2-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1339934-28-9
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: JBSUGEZQKIISTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5’-bromopyridin-2’-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-di(6’’-(1’-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2’-yl)pyridin-3’’-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  无铜一锅Sonogashira型联轴器，可高效制备用于金属有机笼的对称二芳基炔烃配体**

  摘要：

  据报道，一种无铜的单锅Sonogashira型合成技术能够以高分离产率和短反应时间合成用于金属有机笼的联吡啶和苯并咪唑基配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100275
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(5’-bromopyridin-2’-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  无铜一锅Sonogashira型联轴器，可高效制备用于金属有机笼的对称二芳基炔烃配体**

  摘要：

  据报道，一种无铜的单锅Sonogashira型合成技术能够以高分离产率和短反应时间合成用于金属有机笼的联吡啶和苯并咪唑基配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100275

文献信息

• Tuning the spin-crossover properties of FeII4L₆ cages <i>via</i> the interplay of coordination motif and linker modifications
  作者：Tobias Paschelke、Eicke Trumpf、David Grantz、Malte Pankau、Niclas Grocholski、Christian Näther、Frank D. Sönnichsen、Anna J. McConnell

  DOI：10.1039/d3dt01569f

  日期：——

  linker lowered the spin-crossover temperature by 48 K, 91 K or 186 K, attributed to electronic effects, steric effects and a combination of both, respectively. The understanding of the interplay between ligand modifications gained from this study could be harnessed on the path towards the improved rational design of spin-crossover cages.

  尽管基于 Fe II的自旋交叉笼的数量不断增加，但在这些多核系统中配体修饰（例如配位基序取代基和接头）之间的相互作用尚未得到充分理解，限制了合理设计。在这里，我们报道了一系列基于 2,2'-吡啶基苯并咪唑的 Fe II 4 L 6自旋交叉笼，其中细微的配体修饰将 CD 3 CN 中的自旋交叉温度降低了高达 186 K。比较成对的笼，CH 3配位基序或亚苯基连接体上的取代基分别将自旋交叉温度降低了 48 K、91 K 或 186 K，这分别归因于电子效应、空间效应和两者的组合。从这项研究中获得的对配体修饰之间相互作用的理解可以用于改进自旋交叉笼的合理设计。
• Metal complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11031562B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属络合物和包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• CuI-catalyzed hydroxylation of aryl bromides under the assistance of 5-bromo-2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine and related ligands
  作者：Jianhuan Jia、Chenglin Jiang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.059

  日期：2011.10

  A number of substituted 2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazoles and 2-(1H-imidazol-2-yl)pyridines were screened for promoting CuI-catalyzed hydroxylation of aryl bromides, which led to the discovery of the combination of Cut and 5-bromo-2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine as an effective catalytic system for this transformation. Both electron-rich and electronic-deficient aryl bromides could be converted into the corresponding substituted phenols in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] METALLKOMPLEXE<br/>[EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017032439A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Metallkomplexe.