9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride | 1226711-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride
• 英文别名: 9-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride；4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-4-ium;chloride
• CAS: 1226711-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆N₂S*Cl
• 分子量: 450.835
• InChiKey: IEVHXDPUOAWJDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-[(1Z)-1-(methylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-methyl-thiazoline-2-thione 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221
• 作为试剂：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 、 3,5-双三氟甲基苄基氯 在 9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride 、 powder 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, new intermediates and their use as BACE 1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新的工艺，可导致新的取代1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮III和III'，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为BACE 1抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  US07906541B2

文献信息

• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Process to prepare new substituted 1H-Benzo(d) imidazol-2(3h)-Ones, New intermediates and their use as bace 1 inhibitors
  申请人：UNIVERSITE PAUL CEZANNE AIX-MARSEILLE III

  公开号：EP2184276A1

  公开（公告）日：2010-05-12

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III', to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE I inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  本发明涉及一种导致式 III 和 III'的新取代 1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的新工艺，涉及包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的 BACE I 抑制剂的用途。
• US7906541B2
  申请人：——

  公开号：US7906541B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• Access to <i>N</i>-Thioalkenyl and <i>N</i>-(<i>o</i>-Thio)aryl-benzimidazol-2-ones by Ring Opening of Thiazolobenzimidazolium and Benzimidazobenzothiazolium Salts and C–O Bond Cleavage of an Alkoxide
  作者：Federico Andreoli、Radia Kaid-Slimane、Fabien Coppola、Daniel Farran、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00221

  日期：2015.3.20

  We report herein the synthesis of highly functionalized 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones via a ring opening of thiazolo[3,2-a]benzimidazolium or benzimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-6-ium salts and an unusual C–O bond cleavage of an alkoxide. A large variety of benzimidazolones bearing an original N-thioalkenyl or N-(o-thio)aryl group was obtained in high yields. The developed chemistry provides efficient

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。
• Process to prepare new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, new intermediates and their use as BACE 1 inhibitors
  申请人：Universite Paul Cezanne-Aix Marseille III

  公开号：US07906541B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  本发明涉及一种新的工艺，可导致新的取代1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮III和III'，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为BACE 1抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。